摘要 |
Способ получения (4S,5S)-4,5-O-изопропилиденциклопент-2-ен-1-она формулы (I) ! ! из метил-2,3-O-изопропилиден-β-D-рибофуранозида через метил-5-дезокси-4-метилиден-2,3-изопропилиден-β-D-рибофуранозид путем иодирования метил-2,3-O-изопропилиден-β-D-рибофуранозида комплексом иод-трифенилфосфин в присутствии имидазола с последующим дегидроиодированием с помощью диазабициклоундецена, отличающийся тем, что метил-5-дезокси-4-метилиден-2,3-изопропилиден-β-D-рибофуранозид иодгидроксилируют действием 1.5 эквивалентов I2 в растворе тетрагидрофуран-вода (3:1, v/v) при комнатной температуре в течение 5 мин с последующей обработкой смеси образующихся иодгидринов 5-8 эквивалентами цинковой пыли при кипячении в бензоле и выделением целевого продукта перекристаллизацией из петролейного эфира (т.кип. 40-70°С). |