一种制备含烯键和炔键取代基的手性α,α'-二取代吡咯烷的N-Boc或N-Cbz衍生物的方法

摘要

本发明公开了一种制备含烯键和炔键取代基的手性α，α’-二取代吡咯烷的N-Boc衍生物或N-Cbz衍生物的方法。制备式VI所示N-Boc衍生物的方法是将式V化合物先与NaOH或KOH的水溶液、醇类和四氢呋喃组成的混合液进行去苄基反应，再加入(Boc)₂O进行反应；制备式VII所示N-Cbz衍生物的方法，是将式V化合物与CbzCl在有机溶剂中进行反应即可。其中，式V、式VI和式VII化合物中的R-和R¹-，均为碳原子数为2-18的含烯键或炔键取代基。该方法不依赖于催化氢化方法，反应条件简单，反应产物产率高，均在75％以上，反应过程可用TLC进行跟踪，且由于N-Boc或N-Cbz衍生物更易发生去保护反应，在有机合成领域更适宜于官能团的转化，具有广阔的应用前景。

主权项

1.一种制备含烯键和炔键取代基的手性α，α’-二取代吡咯烷的N-Boc衍生物的方法，包括如下步骤：1)将式V所示化合物与NaOH或KOH的水溶液、甲醇和四氢呋喃组成的混合液进行去苄基反应；2)向所述步骤1)的反应体系中加入(Boc)₂O进行反应，得到式VI所示含烯键和炔键取代基的手性α，α’-二取代吡咯烷的N-Boc衍生物；其中，所述式V化合物和式VI化合物中的R-为CH≡C-、CH₃C≡C-、PhC≡C-、CH₂＝CH-或CH₂＝CHCH₂-；R¹-为CH₂＝CHCH₂-；(式V)                    (式VI)。