2-[(3-苯基)丙烯酮]-3-甲基喹喔啉的化学合成方法

摘要

本发明属于化学制备技术领域，具体涉及喹喔啉类药物喹烯酮代谢产物2-[(3-苯基)丙烯酮]-3-甲基喹喔啉的化学合成方法。以苯并呋咱为起始原料在有机碱催化下，与乙酰丙酮反应生成1，4-二氧-3-甲基-2-乙酰基喹喔啉，经过硫代硫酸钠还原得到3-甲基-2-乙酰基喹喔啉，再与苯甲醛缩合即得目标产物。本发明采用了简单易得的普通溶剂为反应介质，反应条件温和，终产品纯度较高，本发明不仅为喹喔啉类饲料添加剂喹烯酮的残留提供代谢物标准品，而且为同类代谢物的合成提供参考方法。

主权项

2-[(3-苯基)丙烯酮]-3-甲基喹喔啉的化学合成方法，其步骤如下：1)在反应器中依次加入摩尔体积比为1mol∶1000ml∶1mol∶1mol的苯并呋咱、异丙醇、乙酰丙酮和正丙胺，回流反应4～8h后蒸馏脱除溶剂，所得固体用甲醇或乙醇重结晶，所得黄色晶体即1，4-二氧-3-甲基-2-乙酰基喹喔啉；2)将步骤1)所得产物1，4-二氧-3-甲基-2-乙酰基喹喔啉和60～95％的乙醇溶液100-300ml加入到反应器中，搅拌溶解后加入Na2S2O4，其中1，4-二氧-3-甲基-2-乙酰基喹喔啉与乙醇溶液的摩尔/体积为0.05mol∶250ml，回流反应且冷却后加入蒸馏水，用三氯甲烷或乙酸乙酯萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥、过滤、脱溶，所得残余物用无水乙醇重结晶，得淡黄色针状晶体即3-甲基-2-乙酰基喹喔啉；3)将步骤2)所得产物3-甲基-2-乙酰基喹喔啉、苯甲醛、2N氢氧化钠按质量体积比为4.7g∶2.7g∶10ml依次加入到反应器中，搅拌反应2～7h后过滤，得淡黄色晶体即2-[(3-苯基)丙烯酮]-3-甲基喹喔啉。