降冰片烯衍生物的制造方法

摘要

本发明提供一种降冰片烯衍生物的制造方法，在选自以下述通式(1)～(2)表示的磷系化合物中的至少1种和钯的存在下，使以下述通式(3)表示的降冰片二烯衍生物和以下述通式(4)表示的溴化合物反应，从而得到以下述通式(5)表示的、且所述通式(5)中的Z所表示的取代基的立体构型为exo构型的降冰片烯衍生物。〔式(1)中，R¹、R²、R³、R⁴分别独立地表示氢原子等，R⁵、R⁶分别独立地表示碳原子数为3～10的支链状的饱和烃基等。〕〔式(2)中，R⁷表示碳原子数为3～10的支链状的饱和烃基。〕〔式(3)中，R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²分别独立地表示氢原子等，l表示0或1的整数，m表示0或1的整数，n表示0或1的整数。〕Br-Z-R¹³ (4)〔式(4)中，Z表示亚苯基等，R¹³表示氢原子等。〕〔式(5)中，R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸分别独立地表示氢原子等，Z表示亚苯基等，R¹⁹表示氢原子等，l表示0或1的整数，m表示0或1的整数，n表示0或1的整数。〕

主权项

1.一种降冰片烯衍生物的制造方法，其特征在于，在选自以下述通式(1)～(2)表示的磷系化合物中的至少1种和钯的存在下，使以下述通式(3)表示的降冰片二烯衍生物和以下述通式(4)表示的溴化合物反应，从而得到以下述通式(5)表示的、且所述通式(5)中的Z所表示的取代基的立体构型为外向构型的降冰片烯衍生物，式(1)中，R¹、R²、R³、R⁴分别独立地表示选自氢原子、碳原子数为1～10的直链状的饱和烃基、碳原子数为3～10的支链状的饱和烃基、碳原子数为3～8的环状的饱和烃基、碳原子数为1～10的二烷基胺基、碳原子数为1～10的烷氧基以及磺酸碱金属盐基中的任1种，R⁵、R⁶分别独立地表示选自碳原子数为3～10的支链状的饱和烃基、碳原子数为3～8的环状的饱和烃基、苯基、甲苯基、联苯基以及萘基中的任1种，式(2)中，R⁷表示碳原子数为3～10的支链状的饱和烃基，式(3)中，R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²分别独立地表示选自氢原子、氟原子、氯原子、碳原子数为1～10的直链状的烃基以及碳原子数为3～10的支链状的烃基中的任1种，l表示0或1的整数，m表示0或1的整数，n表示0或1的整数，Br-Z-R¹³    (4)式(4)中，Z表示选自亚苯基、亚萘基以及亚联苯基中的任1种，R¹³表示选自氢原子、氟原子、氯原子、碳原子数为1～10的直链状的烃基、以及碳原子数为3～10的支链状的烃基中的任1种，式(5)中，R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸分别独立地表示选自氢原子、氟原子、氯原子、碳原子数为1～10的直链状的烃基、以及碳原子数为3～10的支链状的烃基中的任1种，Z表示选自亚苯基、亚萘基以及亚联苯基中的任1种，R¹⁹表示选自氢原子、氟原子、氯原子、碳原子数为1～10的直链状的烃基、以及碳原子数为3～10的支链状的烃基中的任1种，l表示0或1的整数，m表示0或1的整数，n表示0或1的整数。