一种反式多羟基二苯乙烯类化合物的制备方法

摘要

本发明公开了一种反式多羟基二苯乙烯类化合物的制备方法。3，5-二溴苯乙酸在碱性条件下转化为3，5-二羟基苯乙酸；3，5-二羟基苯乙酸与4-羟基苯甲醛类化合物发生Perkin反应制得E-2-(3，5-二乙酰氧基苯基)-3-(4’-乙酰氧基苯基)丙烯酸类化合物，再经脱羧异构化及水解反应或经水解及脱羧异构化反应得到反式多羟基二苯乙烯类化合物。该方法得到全反式产物，具有原子经济性好、合成路线简捷、后处理简单、成本低、收率高等优点，易于实现规模化制备。

主权项

一种反式多羟基二苯乙烯类化合物的制备方法，其特征在于包括下述步骤：(1)3，5-二溴苯乙酸在碱和CuSO4存在条件下氮气保护加热，反应完全后，将反应液冷却后抽滤，滤液酸化调PH值4～5，乙酸乙酯萃取，分离有机层，干燥，减压浓缩并重结晶提纯，得到3，5-二羟基苯乙酸；(2)所述3，5-二羟基苯乙酸和4-羟基苯甲醛类化合物在三乙胺、乙酸酐存在下加热，待反应完全，将反应液冷却后倒入水中搅拌，析出固体，静置、抽滤、提纯，得到E-2-(3，5-二乙酰氧基苯基)-3-(4′-乙酰氧基苯基)丙烯酸类化合物；(3)所述E-2-(3，5-二乙酰氧基苯基)-3-(4’-乙酰氧基苯基)丙烯酸类化合物在铜粉为催化剂、喹啉为溶剂条件下氮气保护加热，反应完全后，滤除铜粉，乙酸乙酯淋洗除去铜粉、酸洗除去喹啉，分离有机层，干燥，减压浓缩并提纯，得到乙酰氧基取代的E-二苯乙烯；(4)所述乙酰氧基取代的E-二苯乙烯溶于有机溶剂中，加入酸溶液或碱溶液，15～35℃搅拌6～12小时，反应完全后，调PH值4～5，抽滤，乙醇-水重结晶，最后得到反式多羟基二苯乙烯类化合物。