一种新型卟啉的制备方法

摘要

本发明公开了一种新型卟啉的制备方法。以对硝基苯甲醛、邻羟基苯甲醛、吡咯为原料，采用Adler法合成不对称的苯取代卟啉I，然后用BOC保护的苯丙氨酸溶解在二氯亚砜中，回流反应后加入卟啉I继续回流反应，得到5-(2-叔丁氧甲酸氨基苯基丙氨酸苯基)-10，15，20-(4-硝基苯基)手性卟啉。该种新型卟啉具有手性识别能力，它将作为构筑人工受体的理想框架广泛应用于分子识别的研究中。

主权项

一种新型卟啉的制备方法，其特征在于包括以下步骤：(1)采用Adler法合成不对称的苯取代卟啉I将对硝基苯甲醛和邻羟基苯甲醛溶于丙酸中，加热至微沸后，滴加新蒸吡咯，继续回流后停止反应，反应混合物室温冷却过夜，倾入大量的蒸馏水中，用NaoH溶液调节体系的pH，抽滤，热水洗涤，得紫黑色固体粉末，干燥，用氯仿作提取剂不断提取，直至提取液近无色，减压蒸馏，得深紫色粉末状晶体。粗产品在硅胶柱中进行分离，二氯甲烷作淋洗剂，收聚第二带，浓缩，真空干燥得卟啉I。(2)5-(2-叔丁氧甲酸氨基苯基丙氨酸苯基)-10，15，20-(4-硝基苯基)手性卟啉(卟啉II)的合成将BOC保护的苯丙氨酸溶解在二氯业砜中，混合溶液回流反应。减压蒸出二氯亚砜，粗产物用苯溶解，加热回流，逐滴加入溶有卟啉I的苯溶液，同时加入少量的三乙胺.回流搅拌。停止反应后，溶液用水洗涤数次，减压蒸馏有机层。用一定比例的二氯甲烷和乙醇的混合溶剂进行硅胶柱层析提纯，得到卟啉II。