氮杂糖类化合物及其合成方法及应用

摘要

本发明公开了氮杂糖类化合物及其合成方法及应用，属于药物化学领域。本发明以葡萄糖、半乳糖、甘露糖、乙酰氨基葡萄糖和核糖为原料，通过“一釜连续合成法”合成了N-烷基化氮杂糖化合物。本发明化合物的结构中用羰基代替了羟甲基，结构新颖，在治疗Gaucher病以及作为免疫抑制剂方面表现出了很好的活性，并且细胞毒实验证明大部分化合物的毒性很低。突变型Gaucher病病人皮肤成纤维细胞试验表明，本发明氮杂糖类化合物显示出治疗Gaucher病的药理活性。MTT试验和皮肤移植小鼠实验表明，本发明氮杂糖类化合物显示出较强的细胞免疫和体液免疫活性。

主权项

1.式(I)、式(II)或式(III)所示通式结构的氮杂糖类化合物或其可药用的盐：式(I)                  式(II)            式(III)R¹选自氢原子、苄基、对甲氧基苄基、烯丙基、-(CH₂)_aCH₃、-(CH₂)_bOH、-(CH₂)_cO(CH₂)_dCH3、-(CH₂)_eN[(CH₂)_fCH₃]₂、-(CH₂)_gC(O)NHama、苄氧羰酰基或叔丁氧羰酰基；其中，ama为金刚烷，n选自0或1中的任一整数；a、b、c、d、e、f或g各自独立选自2至18中的任一整数；R²选自氢原子、苄基、对甲氧基苄基、乙酰基、苯甲酰基或三甲基硅基；R³选自氢原子、苄基、乙酰基、苯甲酰基、苄氧羰酰基或叔丁氧羰酰基；R⁴选自氢原子、苄基、乙酰基、苯甲酰基、苄氧羰酰基或叔丁氧羰酰基；OR²选自任意的立体构型。