PROCEDIMIENTO QUIMIOENZIMATICO PARA LA PREPARACION DE IMINOCICLITOLES.

摘要

Procedimiento quimioenzimático para la preparación de un iminociclitol de fórmula (I), (II), (III) ó (IV): **(Ver fórmula)** donde: - R1 y R2 son iguales o diferentes y se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: H, OH, hidroximetil, metil, etil, butil, pentil, hexil, octil, isopropil, isobutil, 2-metilbutil, y bencil; - R3 se selecciona del grupo que consiste en: H, hidroximetil, hidroxietil, etil, butil, pentil, hexil, octil, dodecil, isobutil, isopropil, isopentil, 2-metilbutil, bencil, y feniletil; - n: 0 ó 1; - las configuraciones de los átomos de carbono a los que se unen los sustituyentes R1 y R2 en el iminociclitol de fórmula I son iguales o diferentes y se seleccionan independientemente de R y S; y - los centros estereogénicos (*) en el iminociclitol de fórmula II, III ó IV son iguales o diferentes y se seleccionan independientemente de R y S, caracterizado porque comprende las siguientes etapas: i) adición aldólica entre la dihidroxiacetona (DHA) y un aminoaldehido aceptor, catalizada por una enzima D-fructosa-6-fosfato aldolasa, el aminoaldehido siendo de fórmula V, VI ó VII, **(Ver fórmula)** donde: - R1, R2 y n son según se definen más arriba, - las configuraciones de los átomos de carbono a los que se unen los sustituyentes R1 y R2 en la fórmula V y el centro estereogénico de las fórmulas VI y VII son iguales o diferentes y se seleccionan independientemente de R y S, y - Cbz representa un grupo benciloxicarbonil; y ii) una aminación reductora intramolecular del aducto de adición obtenido en la etapa i) con H2, en presencia de un catalizador metálico; llevándose a cabo dicha etapa (ii), opcionalmente, con un aldehido de fórmula R3-CHO, donde R3 es según se define más arriba, lo que resulta en una aminación reductora doble.