辣椒碱同系物的人工合成方法

摘要

本发明属于天然产物的人工合成领域，涉及辣椒碱同系物的人工合成方法。本发明的辣椒碱同系物的人工合成方法是由4-羟基-3-甲氧基-苯甲胺盐酸盐与对应的长链酸(E)-8-甲基-6-壬烯酸、8-甲基壬酸或7-甲基辛酸反应而得。本发明中所述的长链酸合成方法的特点是避免使用那些现存专利中普遍使用的三苯基膦等有毒物质，以及副产物中有毒物质三苯基氧膦，对环境比较友好。对于不同的辣椒碱同系物，所需要的起始原料是不同的。尤其是二氢辣椒碱适用于大规模工业生产。

主权项

1.一种辣椒碱同系物的人工合成方法，其特征是：在氮气保护下，将(E)-8-甲基-6-壬烯酸、8-甲基壬酸或7-甲基辛酸与亚硫酰氯先在室温下反应，然后回流反应，其中，(E)-8-甲基-6-壬烯酸、8-甲基壬酸或7-甲基辛酸与亚硫酰氯的摩尔比值为1∶3.6；反应完毕后减压蒸馏除去加入的过量的亚硫酰氯，然后将反应产物溶解于二氯甲烷中，室温下，加入到4-羟基-3-甲氧基-苯甲胺盐酸盐在三乙胺和二氯甲烷的悬浮液中，其中，悬浮液中的4-羟基-3-甲氧基-苯甲胺盐酸盐和三乙胺的含量是以(E)-8-甲基-6-壬烯酸、8-甲基壬酸或7-甲基辛酸∶4-羟基-3-甲氧基苯甲胺盐酸盐∶三乙胺的摩尔比值为1∶0.9∶2.5为准；反应完毕后用水洗涤反应混合物，弃去水溶液，分离出的有机相用1N盐酸洗涤后用无水硫酸钠干燥；过滤，蒸馏除去二氯甲烷溶剂后用硅胶柱层析得到具有以下结构的辣椒碱(I)、二氢辣椒碱(II)或降二氢辣椒碱(III)；