一种合成3-氟-4-氧-2(反)-丁烯酸酯的方法

摘要

本发明涉及一种高立体和区域选择性的3-氟-4-氧-2(反)-丁烯酸酯的合成方法。通过2，3-联烯酸酯与1-氯甲基-4-氟-1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐在无水乙腈中，80℃下搅拌，发生亲电氟化反应，合成3-氟-4-氧-2(反)-丁烯酸酯。本发明操作简单，原料和试剂易得，反应具有高度的区域和立体选择性，产物易分离纯化，适用于高效快速合成3-氟-4-氧-2(反)-丁烯酸酯。

主权项

1.一种合成3-氟-4-氧-2(反)-丁烯酸酯的方法，其特征是：2，3-联烯酸酯与1-氯甲基-4-氟-1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐，水，在无水乙腈溶剂中，高区域和立体选择性地的发生亲电氟化反应，生成3-氟-4-氧-2(反)-丁烯酸酯，反应式如下：R¹＝芳基；R²＝烷基或苄基，其中烷基为C_nH_2n+1，式中n＝1～7；其步骤是：(1)在氮气保护下，将2，3-联烯酸酯，1-氯甲基-4-氟-1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐和水，溶解在无水乙腈中，加热到80℃搅拌9-12小时；(2)步骤(1)反应完全后，用水淬灭反应；(3)用乙醚萃取，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，快速柱层析，获得3-氟-4-氧-2(反)-丁烯酸酯。