制备光学活性环丙烷羧酸酯化合物的方法

摘要

制备式(5)(其中R⁶、R⁷、R⁸和R⁹如下所述)表示的光学活性环丙烷羧酸酯化合物的方法，其特征在于使式(3)(R⁶、R⁷、R⁸和R⁹分别表示具有1-6个碳原子的烷基等)表示的烯烃与式(4)：N₂CHCO₂10(4)(其中R¹⁰表示具有1-6个碳原子的烷基)表示的重氮乙酸酯在通过将下面的(A)至少一种一价或二价铜化合物、(B)至少一种式(1)(其中R¹和R²分别表示具有1-6个碳原子的烷基等；R³表示叔丁基等；R⁴和R⁵相同，且分别表示具有1-3个碳原子的烷基等)表示的光学活性二噁唑啉化合物和(C)至少一种由下式(2)：A-MF⁶(其中A表示三苯甲基等，M表示磷原子等)表示的氟化合物进行混合获得的不对称铜配合物的存在下进行反应。

主权项

1.一种用于制备式(5)表示的光学活性环丙烷羧酸酯化合物的方法：其中，R⁶、R⁷、R⁸和R⁹相同或不同，并且独立地表示氢原子；卤素原子；任选被一个或多个卤素原子、一个或多个C1-C6烷氧基、一个或多个C7-C12芳烷氧基、一个或多个C2-C10酰氧基、一个或多个C2-C7烷氧羰基氧基、或者一个或多个C7-C11芳氧羰基氧基取代的C1-C6烷基；任选被一个或多个卤素原子或一个或多个C2-C7烷氧羰基取代的C1-C6链烯基；任选被一个或多个C1-C6烷氧基取代的C6-C10芳基；任选被一个或多个C1-C6烷氧基取代的C7-C12芳烷基；或者任选被一个或多个卤素原子、一个或多个C1-C6烷氧基、一个或多个C7-C12芳烷氧基、一个或多个C2-C10酰氧基、一个或多个C2-C7烷氧羰基氧基、或者一个或多个C7-C11芳氧羰基氧基取代的C2-C7烷氧羰基；前提是，当R⁶和R⁸表示相同基团时，R⁶和R⁷表示彼此不同的基团；并且R¹⁰表示C1-C6烷基，所述方法包括使式(3)表示的烯烃与式(4)表示的重氮乙酸酯在不对称铜配合物的存在下进行反应，在所述式(3)中，R⁶、R⁷、R⁸和R⁹为如上所述，N₂CHCO₂R¹⁰        (4)在所述式(4)中，R¹⁰为如上所述，并且所述不对称铜配合物是通过将下面的(A)、(B)和(C)进行混合获得的：(A)至少一种一价铜化合物，(B)至少一种式(1)表示的光学活性二噁唑啉化合物：其中R¹和R²相同或不同，并且独立地表示氢原子；C1-C6烷基；任选被一个或多个C1-C6烷基、或者一个或多个C1-C6烷氧基取代的苯基；或任选被一个或多个C1-C6烷氧基取代的C7-C12芳烷基，或者R¹和R²结合在一起表示C2-C6多亚甲基，R³表示甲基；异丙基；异丁基；叔丁基；1-萘基；2-萘基；任选被一个或多个C1-C6烷基或者一个或多个C1-C6烷氧基取代的苯基；或任选被一个或多个C1-C6烷氧基取代的C7-C12芳烷基，而且R⁴和R⁵相同，并且表示氢原子或C1-C3烷基，或者R⁴和R⁵结合在一起表示C2-C5多亚甲基，以及(C)至少一种由式(2)表示的氟化合物：A-MF₆(2)其中A表示锂原子、钠原子、钾原子、银原子或三苯甲基，而M表示磷、砷或锑原子。