某些取代醇的选定立体异构体的合成

摘要

制备被取代醇的一种选定立体异构体的方法，所述方法包括将立体异构的胺与卤素取代的杂环化合物，或者立体异构的酮或醛与氨基取代的杂环化合物反应。所述方法避免了生成现有技术的立体异构体的外消旋混合物。上述立体异构的取代醇可用于抗炎症治疗。

主权项

1.选择性地制备式Ia或者Ib的被取代醇立体异构体的方法，其中A和Q独立地选自未被取代的和被取代的芳基和杂芳基、未被取代的和被取代的环烷基和杂环烷基、未被取代的和被取代的环烯基和杂环烯基、未被取代的和被取代的环炔基和杂环炔基、以及未被取代的和被取代的杂环基；R¹和R²独立地选自氢、未被取代的C₁-C₁₅直链或支链烷基、被取代的C₁-C₁₅直链或支链烷基、未被取代的C₃-C₁₅环烷基、以及被取代的C₃-C₁₅环烷基；或者R¹和R²一同形成未被取代的或被取代的C₃-C₁₅环烷基；R³选自氢、未被取代的C₁-C₁₅直链或支链烷基、被取代的C₁-C₁₅直链或支链烷基、未被取代的C₃-C₁₅环烷基和杂环烷基、被取代的C₃-C₁₅环烷基和杂环烷基、芳基、杂芳基和杂环基；B包括亚甲基或被取代的亚甲基，其中亚甲基上的一个或两个取代基独立地为C₁-C₅烷基、羟基、卤素、氨基或氧代基团；E是羟基；以及D是-NH-或-NR’-，其中R’包括未被取代的或被取代的C₁-C₁₅直链或支链烷基；所述方法包括：(a)在卤素下和在碱的存在下或者在碱金属次卤酸盐处理下将式VIa或VIb的手性环氧酯或环氧甲酰胺转化成式VIIa或VIIb的手性伯环氧胺；其中Y是OR^*、NH₂、或者NHR^*以及R^*是手性助剂；(b)还原式VIIa或者VIIb手性伯环氧胺以形成相应的式IVa或者IVb的手性伯胺；以及(c)将式IVa或者IVb的手性伯胺在碱催化条件下或在过渡金属催化下与其中X是卤素的式Q-X的化合物反应，以选择性地制备式Ia或者Ib的化合物。