一种(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰亚胺的制备方法

摘要

本发明属于药物中间体合成技术领域，具体涉及一种(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰亚胺的制备方法。本发明以(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰叠氮为原料，CHCl₃为溶剂，在Cu(I)-Et₃N体系催化下和炔、羟基化合物进行反应，室温后反应10-15小时，高立体选择性地合成(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰亚胺，收率63-93％。本方法合成的(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰亚胺，是一类重要的有机合成中间体，具有立体专一的(Z)-β-溴苯乙烯功能团，是具有广泛应用价值的有机合成砌块。它们用来合成有立体选择性的(Z)-烯烃，同时也是重要的合成炔烃的前体。通过Stille反应、Suzuki反应、Sonogashira反应和Buchwald反应等金属催化偶联反应，广泛应用于天然产物和抗菌药物的合成。

主权项

1、一种(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰亚胺的制备方法，其特征在于(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰亚胺结构式如下之任一种：其中，R¹为CH₃(CH₂)₃CH₂-或EtO₂C—，R²为Me，Et，n-Pr，n-Bu，PhCH₂-，4-MeO-Ph-或4-t-Bu-Ph-；具体步骤如下：以(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰叠氮为原料，加入5-10mL的CHCl₃为溶剂，依次加入炔、羟基化合物、CuI，搅拌条件下滴加Et₃N，在氮气条件下室温反应10-15小时，即得到(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰亚胺；其中：(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰叠氮与炔的摩尔比为1：1.0-1.3；(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰叠氮与羟基化合物的摩尔比为1：1.0-1.5；(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰叠氮与CuI的摩尔比为1：0.1-0.2；(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰叠氮与Et₃N的摩尔比为1：1.0-2.0；反应溶剂总体积与(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酰叠氮的物质的量比为5mL-10mL：1mmoL。