通过用螺硼酸酯进行硼烷还原肟醚而催化不对称合成伯胺

摘要

本发明提出了通过衍生自非外消旋1，2-氨基醇的几种手性螺硼酸酯催化用硼烷不对称还原芳基烷基和吡啶基烷基酮肟醚。肟完全转化为伯胺高度依赖于催化剂、硼烷的来源和数量以及温度。转化率和对映选择性通过肟的苄基取代确定。在最优化后，衍生自二苯基缬氨醇的催化剂能成功地为伯胺提供良好产率和至多99％ee的对映选择性。使用该开发的方法，也以高化学产率和优良的对映选择性制备了其它相关的非外消旋伯吡啶基烷基甲胺。

主权项

1.一种不对称还原式IV的前手性酮肟醚的方法：其中R⁵、R_L和R_S不同，并且各自为未取代或取代的芳基、烷基、芳烷基或杂芳基，所述方法包括使式IV的前手性酮肟醚与衍生自硼烷试剂的硼烷在式II的手性辅助物存在下反应：其中基团R和R¹相同或者不同；为氢原子或取代或未取代的芳基、烷基、环烷基或芳烷基；基团R²和R³不同；为氢原子或取代或未取代的烷基、芳基、芳烷基；并且基团R⁴是H或环烷基或芳烷基；其中取代基R、R¹、R²、R³和R⁴基本上是非反应性的，以形成式I的手性伯胺：(R)或(S)其中R_L和R_S与如上针对式IV的前手性酮肟醚的定义相同。