一种N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺的合成方法

摘要

本发明公开了一种肉味香料N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺的合成方法，分为三步：第一步，顺-4-庚烯醛与丙二酸进行缩合反应获得反-2-顺-6-壬二烯酸；第二步，反-2-顺-6-壬二烯酸与草酰氯进行酰氯化反应获得反-2-顺-6-壬二烯酰氯；第三步，反-2-顺-6-壬二烯酰氯与环丙胺进行酰胺化反应获得目标产物N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺。本发明的N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺的合成方法，采用的原料易得、反应条件温和、产物收率高，总收率在60％左右。产品可用于食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料中增强味觉和感觉。

主权项

1. 一种N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺的合成方法，其特征在于包括如下合成步骤：第一步、反-2-顺-6-壬二烯酸中间产物的制备在容器中，加入22.4g(0.2mol)顺-4-庚烯醛，41.6g(0.4mol)丙二酸及100mL吡啶，搅拌条件下，向其中注入催化剂六氢吡啶，加入量为6mL/L反应液；升高温度至45～65℃，反应3～4h，TLC检测反应完全，冷却反应液，倒入盛有500mL1N浓盐酸的冰水混合物中，用乙醚萃取，水洗两次，有机相常压蒸馏回收乙醚，减压蒸馏收集100～103℃/0.5mmHg的馏分，即得反-2-顺-6-壬二烯酸；第二步、反-2-顺-6-壬二烯酰氯中间产物的制备在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和尾气吸收装置的500mL三口烧瓶中，加入第一步制得的反-2-顺-6-壬二烯酸15.4g(0.1mol)和二氯甲烷50mL，用冰水冷却到0℃，加入2～3mL N，N-二甲基甲酰胺催化剂，然后慢慢滴加氯酰化试剂二氯甲烷溶液到反应瓶中，加入量为反-2-顺-6-壬二烯酸摩尔量的1.1倍，瓶中有大量气体逸出，当反应不再有明显气体放出时，将反应混合液在减压状态下蒸馏除去二氯甲烷及未反应的酰氯化试剂，即得反-2-顺-6-壬二烯酰氯；第三步、N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺的制备在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的250mL三口瓶中，加入5.1g(0.09mol)环丙胺、缚酸剂三乙胺(0.09mol)和100mL四氢呋喃，然后加入0.5g(0.004mol)4-二甲氨基吡啶催化剂，在搅拌下将第二步制得的反-2-顺-6-壬二烯酰氯17g(0.1mol)和60mL四氢呋喃的混合液滴加到反应瓶中，反应自动升温，用冰水浴将反应体系的温度控制在10～15℃左右，滴加完毕，继续搅拌反应30min～1h，然后将反应液倒入与反应液等体积0℃的5％盐酸溶液中，有固体析出，将固体滤出，干燥，粗产品用乙酸乙酯重结晶，得白色固体状的N-环丙基-反-2-顺-6-壬二烯酸酰胺产品，熔点33～37℃。