摘要 |
Provee método para obtener 1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahidroxibutil)-1H-imidazol-2-il)etanona. También provee métodos para incrementar las relaciones isoméricas de mayor a menor, de las mezclas de compuestos de formula (1). Los compuestos deimidazol son utiles para diabetes Tipo I, artritis reumatoidea Reivindicacion 1: Un método para preparar un compuesto de formula (1), en donde: X es alquilo opcionalmente sustituido; R1 es alquilo opcionalmente sustituido; R2 es hidrogeno, halogenoo nitrilo, o alquilo, arilo, alquilarilo, arilalquilo, heteroalquilo, heterociclo, alquilheterociclo o heterocicloalquilo, los cuales pueden estar opcionalmente sustituidos; y R3 es hidrogeno o alquilo, arilo, alquilarilo, arilalquilo,heteroalquilo, heterociclo, alquilheterociclo o heterocicloalquilo, los cuales pueden estar opcionalmente sustituidos; el cual comprende: poner en contacto un compuesto de formula (2) con un compuesto de formula (3) H2N-OR3 bajo condicionessuficientes como para la formacion de una mezcla de isomeros E y Z de un compuesto de la formula (1); y poner en contacto la mezcla de isomeros E y Z con un ácido fuerte. Reivindicacion 40: El método para preparar la 1 -(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahidroxibutil)-1H-imidazol-2-il)etanona, el cual comprende: agregar una primera porcion de metoxido de sodio a una solucion que comprende 2- etoxiacrilonitrilo para proveer una primera mezcla; poner en contacto la primera mezcla con 1-amino-1-deoxi-D-fructosa para proveer una segunda mezcla; agregar una segunda porcion metoxido de sodio a la segunda mezcla para proveer una tercera mezcla; agregar ácido acético a la tercera mezcla para proveer una cuarta mezcla; y mezclar la cuarta mezcladurante un tiempo y una temperatura suficientes para la formacion del 1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahidroxibutil)-1H-imidazol-2-il)etanona; en donde la segunda mezcla se mantiene a una temperatura mayor que alrededor de 5°C (por ejemplo, mayor quealrededor de 10, 15 o 20°C).
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