一种合成D-甘露庚酮糖的方法

摘要

本发明公开了一种D-甘露庚酮糖的合成方法，其主要步骤是：步骤1，五-O-苄基甘露糖与三苯基甲基溴化膦、正丁基锂进行Wittig反应，增长碳链得到3，4，5，6，7-五-O-苄基甘露庚糖烯；步骤2，在高锰酸钾体系下，对甘露庚糖烯选择性氧化为3，4，5，6，7-五-O-苄基甘露庚糖α-羟基半缩酮；步骤3，钯碳加氢脱苄基、酸性水解得D-甘露庚酮糖。本发明为七碳稀有糖的制备提供了新的技术支持，该方法原料易得、条件温和、制备过程简单，易于实验室进行和有望实现工业化，工艺路线相对简短，生产成本低。

主权项

1. 一种合成D-甘露庚酮糖的方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤1：制备3，4，5，6，7-五-O-苄基甘露庚糖烯，在N2保护下，将无水甲苯加入到三苯基甲基溴化膦中，冰浴下，向该体系里滴加正丁基锂的正己烷溶液，升温，从而制得Wittig试剂，再向Wittig试剂中加入无水甲苯溶解的2，3，4，5，6-五-O-苄基甘露糖，反应结束后加入丙酮、水终止反应，萃取、洗涤、干燥、浓缩，硅胶柱层析得到3，4，5，6，7-五-O-苄基甘露庚糖烯；步骤2：制备3，4，5，6，7-五-O-苄基甘露庚糖α-羟基半缩酮，用丙酮、醋酸、水组成的混合溶剂溶解3，4，5，6，7-五-O-苄基甘露庚糖烯，搅拌均匀后，向该体系缓慢滴加丙酮、水溶解的高锰酸钾溶液，反应结束后加入亚硝酸钠和稀硫酸终止反应，反应混合物经硅胶吸附、二氯甲烷洗脱后，洗涤、干燥、浓缩，硅胶柱层析得到3，4，5，6，7-五-O-苄基甘露庚糖α-羟基半缩酮；步骤3：制备D-甘露庚酮糖，钯碳加入到乙酸乙酯、甲醇溶解的上步产物中，加氢反应，完毕过滤回收钯碳催化剂，浓缩反应混合物；再加入稀硫酸反应，碳酸钡中和，过滤、浓缩、硅胶柱层析、浓缩后，加入甲醇析出固体。