摘要 |
SE REFIERE A UN PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR (S)-(+)-2-(FENILO SUSTITUIDO)-2-HIDROXI-ETIL CARBAMATOS DE FORMULA (I) DONDE R1 ES Cl, F O Br, QUE COMPRENDE: A) REDUCIR EL INTERMEDIARIO DE ESTER DE FORMULA (II) CON BOROHIDRURO DE LITIO A UN ALCOHOL DE FORMULA (III), DONDE R1 ES 2-CLORO; PG ES UN GRUPO PROTECTOR DERIVADO DE UN ETER TALES COMO 2-METOXI-1-PROPENO, DIHIDROPIRANO, ETER METIL VINILICO, ENTRE OTROS; C) REACCIONAR A UNA TEMPERATURA DE -10 A 65 °C EL COMPUESTO DE FORMULA (III) CON UN CARBONILO DE FORMULA X-C(=O)-Y, DONDE X E Y SON GRUPOS SALIENTES TALES COMO Br, Cl, IMIDAZOLILO O FENOXI, PARA OBTENER UN CARBONILO DE FORMULA (V); D) REACCIONAR A UNA TEMPERATURA DE 0 A 55 °C EL COMPUESTO DE FORMULA (V) CON HIDROXIDO DE AMONIO O AMONIACO PARA FORMAR EL CARBAMATO DE FORMULA (VI); E) DESPROTECCION DEL CARBAMATO CON UN ACIDO TAL COMO ACIDO CLORHIDRICO, SULFURICO O FOSFORICO, PARA FORMAR ESTER 2-(2-CLORO-FENIL)-2-HIDROXI-ETILICO DE ACIDO (S)-CARBAMICO; Y F) RECRISTALIZACION DEL MISMO POR UN GRADIENTE CONTROLADO DE ENFRIAMIENTO
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