经取代的苯磺酰脲的制备方法

摘要

本发明涉及化合物(I)或其盐的制备方法(见图)，在式(I)中Q、X^*、Y、Z、R、R¹、R²和R³如专利权利要求1中的定义，在(Ia)中(II)：(R^*＝Hal，R^**＝Hal)，(III)：(R^*＝-Q-R，R^**＝Hal)，(V)：(R^*＝-Q-R，R^**＝-NCO)，本发明的方法特征在于，a)将化合物(II)(其中Hal＝卤素原子)单酯化，得到(III)，b)或者b1)将此化合物氨解或碳酰氯化以得到(V)，或者b2)此化合物以氰酸盐转化成(V)，c)所得化合物(V)以氨基杂环H₂N-Het(Het＝(I)中的杂环)转化成化合物(I)或其盐。一些化合物(II)和化合物(V)的一些中间产物(VIII)(经N-杂芳族化合物稳定者)是新颖化合物。化合物(II)可通过与硫或磷的酸酰卤于非极性有机溶剂中的反应得自相关磺基苯甲酸。

主权项

1.一种制备式(I)所示化合物或其盐的方法其中Q是氧或硫，X^＊是氢、卤素、氰基、硝基、(C₁-C₃)-烷基或甲氧基，Y，Z彼此独立地为CH或N，其中Y和Z不同时为CH，R是氢、(C₁-C₁₂)-烷基、(C₂-C₁₀)-链烯基、(C₂-C₁₀)-炔基、经选自卤素、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷硫基、CN、[(C₁-C₄)-烷氧基]羰基和(C₂-C₆)-链烯基所组成的组的基团所单-至四-取代的(C₁-C₆)-烷基、或是未经取代或经选自(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷硫基和卤素所组成的组的基团取代的(C₃-C₈)-环烷基、(C₅-C₈)-环烯基、苯环未经取代或经选自卤素、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-卤代烷基、(C₁-C₄)-烷硫基、[(C₁-C₄)-烷氧基]羰基、[(C₁-C₄)-烷基]-羰氧基、氨基甲酰基、[(C₁-C₄)-烷基]-羰基氨基、[(C₁-C₄)-烷基]-氨基羰基、二-[(C₁-C₄)-烷基]-氨基羰基和硝基所组成的组的一或多个基团所取代的苯基-(C₁-C₄)-烷基、或式A-1至A-10所示基团其中式A-1至A-10中，该一或多个基团X彼此独立地为O、S、S(O)或SO₂，R¹是氢或(C₁-C₃)-烷基，R²是氢、卤素、(C₁-C₃)-烷基或(C₁-C₃)-烷氧基，其中，最后提到的两个基团分别是未经取代或经卤素或(C₁-C₃)-烷氧基所单或多取代的，R³是氢、卤素、(C₁-C₃)-烷基、(C₁-C₃)-烷氧基或(C₁-C₃)-烷硫基，其中，最后提到的三个基团分别是未经取代或经卤素所单-或多取代或经(C₁-C₃)-烷氧基或(C₁-C₃)-烷硫基所单或二取代，或者是NR⁴R⁵、(C₃-C₆)-环烷基、(C₂-C₄)-链烯基、(C₂-C₄)-炔基、(C₃-C₄)-链烯氧基或(C₃-C₄)-炔氧基，R⁴和R⁵彼此独立地为氢、(C₁-C₄)-烷基、(C₃-C₄)-链烯基、(C₁-C₄)-卤代烷基或(C₁-C₄)-烷氧基，其中，a)将式(II)所示化合物其中Hal¹是卤素原子，Hal²是卤素原子，以及X^＊如式(I)中的定义与式R-Q-H所示化合物或其盐反应，而转变成式(III)所示的化合物其中，R、Q和X^＊如式(I)中的定义，Hal¹如式(II)中的定义，以及(b)不论中间体是否经分离，或(b1)使所得化合物(III)经氨解反应而得到式(IV)所示磺酰胺其中，R、Q和X^＊如式(III)中的定义，且化合物(IV)，不论中间体是否分离，与光气反应转变成式(V)所示苯磺酰基异氰酸酯其中，R、Q和X^＊如式(III)中的定义，或者，(b2)所得化合物(III)与氰酸盐反应转变成式(V)所示异氰酸酯或其溶剂化或稳定化的衍生物，及(c)式(V)所示异氰酸酯或其稳定化的衍生物，经或不经中间体分离，用式(VI)所示杂环胺其中R¹、R²、R³、Y和Z如式(I)中的定义，转变成式(I)所示磺酰脲或其盐。