1-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-β-L-吡喃糖-2-酮的合成方法

摘要

本发明公开了一种如式(II)所示的1-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-L-吡喃糖-2-酮的合成方法，包括如下步骤：(1)如式(III)所示1-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-L-阿拉伯糖，用有机溶剂溶解后，于搅拌状态下加入TEMPO及MBr的水溶液，M为Na或者K，并冷却保持温度为0～20℃得反应液A；(2)搅拌下将pH为8.6～9.5的NaOX的水溶液置于滴液漏斗中缓缓滴加至反应液A中，X为Cl或Br，以TLC跟踪反应终点，反应结束后反应产物分离纯化后即得1-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-L-吡喃糖-2-酮。本发明提供的1-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-L-吡喃糖-2-酮的合成方法，反应条件温和，只需0～20℃即可，不需要超低温度，有利于工业化生产；不产生例如二甲硫醚那样具有恶臭的副产物，操作简便，环境相对友好，是一条比较实用的合成路线。

主权项

1.一种如式(II)所示的1-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-L-吡喃糖-2-酮的合成方法，其特征在于所述的方法包括如下步骤：(1)如式(III)所示1-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-L-阿拉伯糖，用有机溶剂溶解后，于搅拌状态下加入TEMPO及MBr的水溶液，M为Na或K，并冷却保持温度为0～20℃得反应液A；(2)搅拌下将pH为8.6～9.5的NaOX的水溶液置于滴液漏斗中缓缓滴加至反应液A中，X为Cl或Br，以TLC跟踪反应终点，反应结束后反应产物分离纯化后得到如式(II)所示的1-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-L-吡喃糖-2-酮；所述的1-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-L-阿拉伯糖、TEMPO、MBr、NaOX的物质的量比为1：0.1～0.5：0.05～0.4：1.2～2.0；