皂角苷-3-酮的立体定向还原方法

摘要

一种使用受阻有机硼烷或有机铝氢化物还原3-酮，5β-H甾族皂角苷配基来立体定向制备甾族皂角苷配基或其衍生物的方法。3β-羟基，5β-H甾族皂角苷配基或其衍生物的制备，可通过使用相对高受阻的有机硼烷试剂来还原3-酮，5β-H甾族皂角苷配基的方法，或通过3α-羟基，5β-H甾族皂角苷配基或其衍生物的S_N2反转而得以实现。有机铝氢化物可用来制备3α，5β-H甾族皂角苷配基或其衍生物。本发明提供一种简便的路线，从易得或易制备的起始原料(如用薯蓣皂苷配基制得的薯蓣皂苷酮)获取有用的甾族皂角苷配基，如菝葜皂角苷配基、表菝葜皂角苷配基、异菝葜皂角苷配基、表异菝葜皂角苷配基及其酯类。

主权项

1.一种立体定向制备3β-羟基-5β-H甾族皂角苷配基或其衍生物的方法，该方法包括使用三烷基碱金属硼氢化物还原剂或三芳基碱金属硼氢化物还原剂来还原3-酮-5β-H甾族皂角苷配基的步骤，其中所述3β-羟基-5β-H甾族皂角苷配基或其衍生物为以下通式表示的物质：其中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈和R₉是彼此独立的，而且是H、C_1-4烷基、OH或OR，此处R＝C_6-12芳基或C_1-4烷基；或者，R₅和R₆一起表示＝O即羰基或受保护的羰基，碳中心3位处的立体化学性为R构型或S构型，并且R₁₀代表β-羟基、O-连接的糖基团或选自脂肪酸酯和氨基酸酯基团中的一个有机酯基团。