外消旋高柠檬酸内酯制备方法

摘要

外消旋高柠檬酸内酯制备方法，涉及一种高柠檬酸内酯，尤其是一种以2-酮戊二酸为原料，可简洁地、规模化制备外消旋高柠檬酸内酯的方法。提供一种以廉价、易得的2-酮戊二酸为原料，可简洁地、规模化地制备外消旋高柠檬酸内酯的方法。步骤为：2-酮戊二酸1在加入酰氯或氯硅烷的一种醇中反应得到化合物2，化合物2在混合溶剂中在金属铟调节下与烯丙基溴反应得到化合物3，化合物3在混合溶剂中，与水合三氯化钌-高碘酸钠体系反应，后在加入酰氯或氯硅烷的醇中反应，柱层析后得到化合物4和5，化合物4或5在一种酸中回流得到高柠檬酸内酯6。原料廉价易得，产率高，合成路线最短，制备工艺简单，采用常用试剂。

主权项

1、外消旋高柠檬酸内酯制备方法，其特征在于合成路线如下：其具体步骤为：1)、2-酮戊二酸1在加入酰氯或氯硅烷的一种醇中反应4～20h得到化合物2a或2b，所说的一种醇为甲醇或乙醇；2)、化合物2a或2b在混合溶剂中在金属铟调节下与烯丙基溴反应7～15h，得到化合物3a或3b，所说的混合溶剂是指甲醇-水、四氢呋喃-水、乙醇-水体系中的至少一种；3)、化合物3a或3b在混合溶剂中，与水合三氯化钌-高碘酸钠体系反应1-4h，而后在加入酰氯或氯硅烷的醇中反应5～20h，柱层析后得到化合物4a或4b和5a或5b，所说的混合溶剂为乙酸乙酯-乙腈-水，四氯化碳-乙腈-水的体系中的一种，所说的醇为甲醇或乙醇；4)、化合物4a或4b或5a或5b在一种酸中回流至少48h，得到外消旋高柠檬酸内酯6。