| 摘要 |
Настоящее изобретение относится к новому промышленному способу синтеза несольватированного 17α-ацетокси-11β-[4-(N,N-диметиламино)фенил]-19-норпрегна-4,9-диен-3,20-диона [CDB-2914] формулы (I), представляющего собой сильное антипрогестогенное и антиглюкокортикоидное средство. Настоящее изобретение также относится к соединениям формул (VII) и (VIII), использующихся в указанном способе в качестве промежуточных соединений. Способ по настоящему изобретению состоит в следующем: i) 3-(этилендиокси)эстра-5(10),9(11)-диен-17-он формулы (X) вводят в реакцию с ацетилидом калия, полученным in situ в сухом тетрагидрофуране известным способом, ii) полученный 3-этилендиокси)-17α-этинил-17β-гидрокси-эстра-5(10),9(11)-диен формулы (IX) вводят в реакцию с фенилсульфенилхлоридом в дихлорметане в присутствии триэтиламина и уксусной кислоты, iii) полученную смесь изомеров 3-(этилендиокси)-21-(фенилсульфинил)-19-норпрегна-5(10),9(11),17(20),20-тетраена формулы (VIII) вводят в реакцию сначала с метоксидом натрия в метаноле, затем с триметилфосфитом, iv) полученный 3-(этилендиокси)-17α-гидрокси-20-метокси-19-норпрегн-5(10),9(11),20-триен формулы (VII) вводят в реакцию с хлороводородом в метаноле, затем v) полученный 3-(этилендиокси)-17α-гидрокси-19-норпрегн-5(10),9(11)-диен-20-он формулы (VI) вводят в реакцию с этиленгликолем в дихлорметане в присутствии триметилортоформата и п-толуолсульфокислоты по известному способу, vi) полученный 3,3,20,20-бис(этилендиокси)-17α-гидрокси-19-норпрегн-5(10),9(11)-диен формулы (V) вводят в реакцию с пероксидом водорода в смеси пиридина и дихлорметана в присутствии гексахлорацетона по известному способу, vii) полученный 3,3,20,20-бис(этилендиокси)-17α-гидрокси-5,10-эпокси-19-норпрегн-9(11) |
