PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE BETA-HIDROXI-DELTA-LACTONA USANDO PRODUCTOS INTERMEDIOS NOVEDOSOS.

摘要

Un procedimiento para la preparación de 6-hidroximetil-4-(terc-butildimetilsililoxi)-(4S,6R)-tetrahidro-2H-2-piranona que tiene la fórmula 1 que comprende a) hacer reaccionar 3-hidroxi-5-(terc-butildimetilsililoxi)-(1S,3R,5R)-ciclohexilacetato que tiene la fórmula 5 (Ver fórmula) en un disolvente orgánico preferiblemente cloroalcanos con clorocromato de aminas terciarias a una temperatura que oscila entre 10ºC y 30ºC, extinguir la reacción añadiendo dietil éter, filtrar la mezcla a través de celite y lavar con salmuera, eliminar el disolvente mediante evaporación, seguido de filtración en columna rápida para obtener 3-oxo-5-(terc-butildimetilsililoxi)-(1S,5S)-ciclohexilacetato que tiene la fórmula 6, (Ver fórmula) b) hidrolizar 3-oxo-5-(terc-butildimetilsililoxi)-(1S,5S)-ciclohexilacetato que tiene la fórmula 6 con enzima lipasa en un tampón que tiene un intervalo de pH de 5 a 7, a una temperatura que oscila entre 25ºC y 30ºC durante un periodo que oscila entre 24 h y 48 h, extraer la mezcla con un disolvente orgánico, eliminar el disolvente mediante evaporación y con cromatografía en columna para obtener 3-hidroxi-5-(terc-butildimetilsililoxi)-( 3R,5S)-ciclohexan-1-ona que tiene la fórmula 7, (Ver fórmula) c) hacer reaccionar 3-hidroxi-5-(terc-butildimetilsililoxi)-(3R,5S)-ciclohexan-1-ona que tiene la fórmula 7 con ácido m-cloroperbenzoico a temperatura ambiente durante el periodo que oscila entre 16-24 horas, extraer con fase orgánica, lavar con metabisulfito de sodio, salmuera, secar y con evaporación para obtener 6-hidroximetil-4-(terc-butildimetilsililoxi)-(4S,6R)-tetrahidro-2H-2-piranona que tiene la fórmula 1 (Ver fórmula)