发明名称 邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用
摘要 本发明公开了邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用。化合物结构如通式I所示,各取代基的定义见说明书。本发明的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物具有广谱杀虫活性,对鳞翅目害虫,包括欧洲玉米螟、甘蔗螟、苹果小卷蛾、苹果食心虫、舞毒蛾等十分有效,特别是对小菜蛾活性更好,在很低的剂量下就可以获得很好的效果。同时,本发明的部分化合物还具有很好的杀菌活性,可用于防治水稻稻瘟病、黄瓜霜霉病、炭疽病。
申请公布号 CN101298435A 申请公布日期 2008.11.05
申请号 CN200710011178.6 申请日期 2007.04.30
申请人 中国中化集团公司;沈阳化工研究院 发明人 刘长令;柴宝山;袁静;杨吉春;张弘;李淼;李志念;迟会伟
分类号 C07D231/14(2006.01);C07D231/16(2006.01);C07D401/04(2006.01);C07D401/14(2006.01);A01N43/56(2006.01);A01P5/00(2006.01);A01P7/00(2006.01);A01P3/00(2006.01) 主分类号 C07D231/14(2006.01)
代理机构 沈阳科苑专利商标代理有限公司 代理人 周秀梅;何薇
主权项 1、一种邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物,如通式I所示:<img file="A2007100111780002C1.GIF" wi="407" he="434" />式中:A选自CR<sub>12</sub>或N;R<sub>12</sub>选自氢或卤素;X选自O、S或NR<sub>16</sub>;R<sub>16</sub>=H、CN、OCH<sub>3</sub>或NHCH<sub>3</sub>;Y选自NR<sub>X</sub>、O或S;R<sub>1</sub>、R<sub>2</sub>可相同或不同,分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基羰基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、未取代的或被以下基团取代的氨基、氨基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、芳基、芳氧基、芳基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、芳C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基氧基、杂芳基、杂芳基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、杂芳基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基:卤素、硝基、氰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基或C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基;R<sub>3</sub>选自卤素、CSNH<sub>2</sub>、OCH<sub>2</sub>CN、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基肟基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯氧基、卤代C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯氧基、OCH<sub>2</sub>Ph、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基氨基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基氨基或<img file="A2007100111780002C2.GIF" wi="253" he="135" />R<sub>13</sub>选自氢、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基;R<sub>14</sub>选自C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基;R<sub>4</sub>选自C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯基、卤代C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、卤代C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、氰基、NHCSNH<sub>2</sub>、C(=NH)NH<sub>2</sub>、C(=NH)NHNO<sub>2</sub>、未取代的或被以下基团取代的芳基、芳氧基或杂芳基:卤素、硝基、氰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基或C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基或<img file="A2007100111780002C3.GIF" wi="204" he="116" />或<img file="A2007100111780002C4.GIF" wi="226" he="129" />R<sub>15</sub>选自氢、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、NR<sub>Y</sub>、OR<sub>Y</sub>、SR<sub>Y</sub>;R<sub>16</sub>选自氢、氰基、NO<sub>2</sub>或C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基羰基;R<sub>Y</sub>选自氢、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基、氯代吡啶甲基、氯代噻唑甲基、四氢呋喃甲基;R<sub>X</sub>可选自氢、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、氯代吡啶甲基、氯代噻唑甲基、四氢呋喃甲基或与R<sub>Y</sub>组成五圆或六圆环;或者R<sub>4</sub>选自B-Z-Q或B-Z·M,其中:B选自CH<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>、CH(CH<sub>3</sub>)、CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>、CH(CH<sub>3</sub>)CH(CH<sub>3</sub>)、CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>CO、CH(CH<sub>3</sub>)CO、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CO、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CO、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>NHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>SOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>SO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CO、CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>NHCH<sub>2</sub>CO、CH<sub>2</sub>COCH<sub>2</sub>、NHCH<sub>2</sub>、NHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>、OCH<sub>2</sub>、N=CHCH=N、N=C(CH<sub>3</sub>)C(CH<sub>3</sub>)=N、N(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>N(CH<sub>3</sub>)、<img file="A2007100111780003C1.GIF" wi="138" he="130" /><img file="A2007100111780003C2.GIF" wi="803" he="95" />当R<sub>4</sub>选自B-Z-Q时,Z选自O、S或NH,Q选自如下所示Q1-Q29中的任意一个;或R<sub>4</sub>选自B-Z-Q时,B-Z-选自O、S或NH, Q选自如下所示Q1-Q29中的任意一个;<img file="A2007100111780003C3.GIF" wi="1621" he="1801" /><img file="A2007100111780004C1.GIF" wi="1619" he="646" />R<sub>8</sub>选自氢、卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基羰基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、未取代的或被以下基团取代的氨基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、芳基、芳氧基、芳基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、芳C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基氧基、杂芳基、杂芳基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、杂芳基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基:卤素、硝基、氰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基或C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基;R<sub>9</sub>选自卤素、CSNH<sub>2</sub>、OCH<sub>2</sub>CN、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基肟基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯氧基、卤代C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯氧基、OCH<sub>2</sub>Ph、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基氨基或卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基氨基;R<sub>10</sub>选自氰基或C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基;R<sub>11</sub>选自C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷亚磺酰基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷亚磺酰基或卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基;当R<sub>4</sub>选自B-Z·M时,Z选自NR<sub>17</sub>;R<sub>17</sub>选自H<sub>2</sub>、(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>或(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>;M选自HCl、CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H、CF<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H、柠檬酸、DL-苹果酸、酒石酸、马来酸、苯甲酸、苯磺酸或水杨酸;R<sub>5</sub>、R<sub>6</sub>、R<sub>7</sub>可相同或不同,分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基羰基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基或卤代C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基。
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