六种α－希夫碱衍生化的β－环糊精及用途

摘要

本发明利用β－环糊精合成了六种新型的α－希夫碱衍生化的β－环糊精，以及以此制备的六种手性固定相。利用环糊精醛与六种胺基化合物反应来制备α－希夫碱衍生化的β－环糊精，与环糊精醛反应的化合物分别是L－苯甘氨醇、D－苯甘氨醇、L－酪氨酸、D－酪氨酸、L－色氨酸、D－色氨酸。合成路线简单，产率高，操作简便，易于纯化。此发明应用于手性分离中，对氨基酸、二茂铁胺基化合物、药物、含硫化合物、醇类化合物、胺基化合物及多种手性化合物的光学异构体进行定性和定量的研究；同时此发明应用于不对称催化中，能实现催化剂的回收及循环利用问题。

主权项

1. 六种α-希夫碱衍生化的β-环糊精及用途，其特征在于：α-希夫碱衍生化的β-环糊精由环糊精醛(2)和相应的氨基化合物反应生成，与环糊精醛(2)反应的化合物RNH₂分别是L-苯甘氨醇、D-苯甘氨醇、L-酪氨酸、D-酪氨酸、L-色氨酸、D-色氨酸。具体合成路线如下：β-环糊精醛(2)的具体合成方法是：干燥的β-环糊精(1)溶于无水二甲基亚砜(DMSO)中，加入2-碘酰苯甲酸(IBX)的无水二甲基亚砜(DMSO)溶液，室温下搅拌反应5-6.5h后，加入丙酮中，析出沉淀，置于冰浴中冷却3-5h，抽滤，产物溶解于纯净水中，搅拌并抽滤，滤液冷冻干燥后，得到环糊精单醛；α-希夫碱-β-环糊精衍生物(3)的合成方法是：在反应瓶中加入环糊精醛和吡啶，开动磁力搅拌，氮气保护下加入胺基化合物，常温反应3-7天后将反应液加入丙酮中，冷冻抽滤，得到固体用丙酮洗涤，得到α-希夫碱环糊精衍生物固体；与环糊精醛反应的化合物分别是L-苯甘氨醇、D-苯甘氨醇、L-酪氨酸、D-酪氨酸、L-色氨酸、D-色氨酸。