摘要 |
Verfahren zur Herstellung von chiralen Epoxiden durch Reduktion von alpha-Abgangsgruppen-substituierten Ketonen mit zellfreien (R)- oder (S)-selektiven Alkoholdehydrogenasen in Gegenwart eines Cofaktors und optional eines geeigneten Systems zur Regenerierung des oxidierten Cofaktors zu den chiralen Alkoholen und nachfolgende baseninduzierte Cyclisierung zu den chiralen Epoxiden (GLEICHTUNG 1), $F1 worin LG für F, Cl, Br, I, OSO<SUB>2</SUB>Ar, OSO<SUB>2</SUB>R<SUB>4</SUB> oder OP(O)OR<SUB>4</SUB>R<SUB>5</SUB> bedeuten kann und R<SUB>1</SUB>, R<SUB>2</SUB> und R<SUB>3</SUB> unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten, gegebenenfalls substituierten C<SUB>1</SUB>-C<SUB>20</SUB>-Alkylrest steht, einen gegebenenfalls substituierten C<SUB>3</SUB>-C<SUB>10</SUB>-Cycloalkyl- oder Alkenylrest oder einen gegebenenfalls substituierten carbo- oder heterocyclischen Arylrest oder einen Rest aus der Gruppe CO<SUB>2</SUB>R<SUB>4</SUB>, CONR<SUB>4</SUB>R<SUB>5</SUB>, COSR<SUB>4</SUB>, CS<SUB>2</SUB>R<SUB>4</SUB>, C(NH)NR<SUB>4</SUB>R<SUB>5</SUB>, CN, CHal<SUB>3</SUB>, NR<SUB>4</SUB>R<SUB>5</SUB>, Cl, F, Br, I oder SiR<SUB>4</SUB>R<SUB>5</SUB>R<SUB>6</SUB> darstellt, wobei R<SUB>4</SUB>, R<SUB>5</SUB> und R<SUB>6</SUB> unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten, gegebenenfalls sub steht, einen gegebenenfalls substituierten C<SUB>3</SUB>-C<SUB>10</SUB>-Cycloalkyl-, Alkenylrest oder einen substituierten carbo- oder heterocyclischen Arylrest symbolisiert, und der intermediär gebildete chirale Alkohol II nicht isoliert wird.
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