制备烷基N－酰基苯胺的方法

摘要

本发明涉及一种制备已知的式(I)的具有杀菌活性的烷基N－酰基苯胺的方法，式中：R¹代表氢或氟，R²代表氢、卤素、C₁－C₄烷基或具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C₁－C₄卤代烷基。本发明的化合物是由酰基氯和氨基苯乙酮经由羟烷基取代的N－甲酰基苯胺、烯基N－酰基苯胺和苯并噁嗪衍生物制备的。

主权项

1.制备式(I)的烷基N-酰基苯胺的方法，在本式中R1代表氢或氟，R2代表氢、卤素、C1-C4烷基或者具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基，A代表式(A1)的基团，在本式中R3代表氢，氰基，卤素，硝基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4 烷硫基，C3-C6环烷基，各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，氨基羰基或氨基羰基-C1-C4烷基，R4代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，R5代表氢，C1-C4烷基，羟基-C1-C4烷基，C2-C6烯基，C3-C6环烷基，C1-C4烷硫基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4 卤代烷氧基-C1-C4烷基，或者苯基，或者A代表式(A2)的基团，在本式中R6和R7相互独立地代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，R8代表卤素、氰基或C1-C4烷基，或者各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，或者A代表式(A3)的基团，在本式中R9和R10相互独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，R11代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4 卤代烷基，或者A代表式(A4)的基团，在本式中R12代表氢，卤素，羟基，氰基，C1-C6烷基，各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，或者A代表式(A5)的基团，在本式中R13代表卤素，羟基，氰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，R14代表氢，卤素，氰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基，或者A代表式(A6)的基团，在本式中R15代表C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，R16代表C1-C4烷基，Q1代表S(硫)、O(氧)、SO、SO2或CH2，p代表0、1或2，此处，如果p代表2，则R16代表相同或不同的基团，或者A代表式(A7)的基团，在本式中R17代表C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或者A代表式(A8)的基团，在本式中R18代表C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或者A代表式(A9)的基团，在本式中R19和R20相互独立地代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，R21代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4 卤代烷基，或者A代表式(A10)的基团，在本式中R22和R23相互独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，R24代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4 卤代烷基，或者A代表式(A11)的基团，在本式中R25代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，R26代表卤素、C1-C4烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或者A代表式(A12)的基团，在本式中R27代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，R28代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或者A代表式(A13)的基团，在本式中R29代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或者A代表式(A14)的基团，在本式中R30代表氢或C1-C4烷基，R31代表卤素或C1-C4烷基，或者A代表式(A15)的基团，在本式中R32代表C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基或者A代表式(A16)的基团，在本式中R33代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或者A代表式(A17)的基团，在本式中R34代表卤素，羟基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4 卤代烷氧基，或者A代表式(A18)的基团，在本式中R35代表氢、氰基、C1-C4烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4 卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷羰基或者各自任意取代的苯基磺酰基或苯甲酰基，R36代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4 卤代烷基，R37代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，R38代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4 卤代烷基，或者A代表式(A19)的基团，在本式中R39代表C1-C4烷基，所述方法的特征在于a)在第一步中，式(II)的羰基卤化物与式(III)的苯乙酮衍生物或其盐反应，该反应如果合适在一种酸结合剂的存在下并且如果合适在一种稀释剂的存在下进行，在本式中A如上定义，并且Hal1代表氟、氯或溴，在本式中R1如前面所定义，以及b)得到的式(IV)的乙酰基N-酰基苯胺在第二步中在稀释剂的存在下与一种式(V)的格氏试剂反应，在本式中A和R1如上定义，在本式中R2如上定义，并且Hal2代表氯、溴或碘，以及c)得到的式(VI)的羟烷基N-甲酰基苯胺在最后一步中，在一种催化剂存在下并且在一种稀释剂和一种酸存在下被氢化，或者在第三步初始时在一种酸存在下并且在一种稀释剂存在下反应，在本式中R1、R2和A如上定义，以及d)得到的式(VIIa)的苯并噁嗪与式(VIIb)和式(VIIc)的烯基N-酰基苯胺在第四步中，在一种催化剂存在下被氢化，该反应如果合适在一种酸存在下并且在一种稀释剂存在下进行，在本式中R1、R2和A如上定义。