手性环丙烷化合物的不对称合成方法

摘要

本发明公开了一种手性环丙烷化合物的不对称合成方法，包括下列步骤：(1)将D-樟脑衍生的硒化合物和(E)-3-三甲基硅基-1-溴-2-丙烯的混合物在丙酮中搅拌，得到沉淀物；(2)将沉淀物与丙酮分离，得到油状物；(3)将所得的油状物用乙醚析出沉淀，得到手性硒盐；(4)将手性硒盐的四氢呋喃悬浮液冷却至-78℃，再加入碱和六甲基膦酰胺；(5)将α，β-不饱和化合物滴入上述混合液中；(6)将上述反应混合物在-78℃搅拌；(7)向反应混合物中加入水，过滤后即可得到手性环丙烷化合物。本发明的有益效果是：(1)原料易得；(2)反应产率好；(3)顺反选择性好；(4)对映选择性高。(4)手性硒化合物可回收再用。

主权项

1.一种手性环丙烷化合物的不对称合成方法，其特征在于：该方法包括下列步骤：(1)用D-樟脑衍生的硒化合物和(E)-3-三甲基硅基-1-溴-2-丙烯的混合物在丙酮中搅拌，得到沉淀物；(2)将所得的沉淀物与丙酮分离，再进行溶解、过滤、浓缩，得到油状物质；(3)将所得的油状物用乙醚析出沉淀，该沉淀经洗涤、干燥，得到手性硒盐；(4)将手性硒盐的四氢呋喃悬浮液冷却至-78℃，再向其中加入碱和六甲基膦酰胺，手性硒盐与碱及六甲基膦酰胺的摩尔比为5∶1∶2-1∶5∶10；(5)将α，β-不饱和化合物滴入上述手性硒盐与碱及六甲基膦酰胺的混合液中，其中α，β-不饱和化合物与手性硒盐的摩尔比为2∶1-1∶2；(6)将上述反应混合物在-78℃的温度下，搅拌1-50小时；(7)向反应混合物中加入水，短硅胶柱过滤、浓缩、再经柱层析，即可得到手性环丙烷化合物。