一种酯类化合物及其类似物的制备方法

摘要

本发明提供了一种2－乙基－2－羟基－2－[6－氰基－1，1－(亚乙二氧基)－5－氧－1，2，3，5－四氢吲哚哩啶]－乙酸酯类化合物(I)及其类似物(III)的制备方法。现有技术存在着步骤烦琐，工艺条件苛刻，环境污染较大，成本过高等弊端。本发明在碘等自由基引发剂存在下，2－乙基－2－[6－氰基－1，1－(亚乙二氧基)－5－氧－1，2，3，5－四氢吲哚哩啶]－乙酸酯类化合物(II)与氧气进行氧化反应即得2－乙基－2－羟基－2－[6－氰基－1，1－(亚乙二氧基)－5－氧－1，2，3，5－四氢吲哚哩啶]－乙酸酯类化合物(I)。本发明方法反应条件温和，操作简便，成本较低，环境污染小，产品纯度较高，适合于工业化生产。

主权项

1.一种2-乙基-2-羟基-2-[6-氰基-1，1-(亚乙二氧基)-5-氧-1，2，3，5-四氢吲哚哩啶]-乙酸乙酯类化合物(I)及其类似物(III)的制备方法，式中R₁＝C_1-4烷基，芳基；R₂＝C_1-4烷基；R₃、R₄＝相连或不相连的C_1-5烷基或各种取代未取代的芳基；其特征在于在非质子溶剂中，在自由基引发剂及少量的醇存在下，用氧气在羰基α位氧化生成带有羟基的氧化产物I，具体制备条件是：(1)2-乙基-2-[6-氰基-1，1-(亚乙二氧基)-5-氧-1，2，3，5-四氢吲哚哩啶]-乙酸乙酯类化合物(II)与自由基引发剂的摩尔比为1∶0.001～0.2；(2)2-乙基-2-[6-氰基-1，1-(亚乙二氧基)-5-氧-1，2，3，5-四氢吲哚哩啶]-乙酸乙酯类化合物(II)与碱的摩尔比为1∶0.1～10；(3)2-乙基-2-[6-氰基-1，1-(亚乙二氧基)-5-氧-1，2，3，5-四氢吲哚哩啶]-乙酸乙酯类化合物(II)与醇的摩尔比为1∶0.001～0.2；(4)2-乙基-2-[6-氰基-1，1-(亚乙二氧基)-5-氧-1，2，3，5-四氢吲哚哩啶]-乙酸乙酯类化合物(II)与有机溶剂的重量体积比为1∶10～80；(5)反应温度为10～150℃；(6)反应时间为1～50小时；(7)反应用的碱为碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钙、氢氧化铯、叔丁醇钾、氢化钠、甲醇钠、乙醇钠或二异丙基氨基锂；(8)反应用的自由基引发剂为碘、二甲基偶氮异丁腈或过氧化二苯甲酰；(9)反应用的醇为甲醇、乙醇、异丙醇或叔丁醇；(10)有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、乙腈、乙二醇二甲醚、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、乙醚、四氢呋喃或异丙醚。