发明名称 具有茀骨架之新颖芳基胺衍生物,彼之合成中间物,制备前述化合物的方法,以及有机电发光装置
摘要 本发明系关于可作为有机电发光装置、电子照相反应器等的电洞输送或电洞注射材料使用之芳基胺衍生物,彼之合成中间物,制备前述化合物之方法,该芳基胺衍生物是由通式(1)代表:其中R1至R4各独立地代表氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、胺基等,Ar1及Ar2各独立地代表经取代或未经取代之芳基或杂芳基,且Ar1及Ar2可与键结Ar1及Ar2之氮原子形成含氮的杂环,且Ar3代表经取代或未经取代之伸芳基。
申请公布号 TWI292430 申请公布日期 2008.01.11
申请号 TW092126002 申请日期 2003.09.19
申请人 东曹股份有限公司 发明人 西山正一;天满浩章;江口久雄
分类号 C09K11/06(2006.01);C07C13/567(2006.01) 主分类号 C09K11/06(2006.01)
代理机构 代理人 林志刚 台北市中山区南京东路2段125号7楼
主权项 1.一种通式(1)代表之芳基胺衍生物: 其中R1至R4各独立地代表氢原子、直链、支链或环 状烷基或烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、胺 基或下列通式(2)、(3)或(4)代表之基团;Ar1及Ar2各独 立地代表经取代或未经取代之芳基或杂芳基,且Ar1 及Ar2可与Ar1及Ar2所键结之氮原子形成含氮的杂环; 且Ar3代表经取代或未经取代之伸芳基: 其中Y代表下列通式(5a)至(5f)代表基团中之一基团; 且W代表氢原子或经取代或未经取代之芳基, 其中R5可以相同或不同且各代表氢原子、直链、 支链或环状烷基或烷氧基、酯基、羟基、卤素原 子、氰基、硝基、胺基、芳基或芳氧基;E代表-CR6- 或氮原子;D代表氧原子、氮原子或硫原子中之一 者;R6代表氢原子、直链、支链或环状烷基、芳基 、胺基、氰基、硝基、羟基或卤素原子;且l及m各 代表从0至4之整数,满足(l+m)≦4之关系, 其中R7可以相同或不同且各代表氢原子、直链、 支链或环状烷基或烷氧基、酯基、羟基、卤素原 子、氰基、硝基、胺基、芳基或芳氧基;E代表-CR8- 或氮原子;R8代表氢原子、直链、支链或环状烷基 、芳基、胺基、氰基、硝基、羟基或卤素原子;D 代表氧原子、氮原子或硫原子中之一者;且r及s各 代表从0至4之整数,满足(r+s)≦4之关系。 2.如申请专利范围第1项之芳基胺衍生物,其中在通 式(1)中,至少Ar1及Ar2中之一者代表经取代或未经取 代之缩合环芳族基。 3.如申请专利范围第2项之芳基胺衍生物,其中该缩 合环芳族基代表1-基、9-菲基或2-茀基。 4.如申请专利范围第1项之芳基胺衍生物,其中在通 式(1)中,Ar3代表伸苯基。 5.如申请专利范围第4项之芳基胺衍生物,其中在通 式(1)中,R3及R4各代表氢原子,且其是由下列通式(6) 代表: 6.如申请专利范围第1至5项中任一项之芳基胺衍生 物,其中在通式(1)中,R1及R2各代表通式(2)代表之基 团;Y代表通式(5a)至(5c)中任一者;且W代表氢原子或 未经取代之苯基。 7.如申请专利范围第6项之芳基胺衍生物,其中Y代 表下列通式(7a)至(7c)中任一者: 8.如申请专利范围第6项之芳基胺衍生物,其中W代 表氢原子。 9.如申请专利范围第1至5项中任一项之芳基胺衍生 物,其中在通式(1)中,R1及R2各代表通式(3)代表之基 团;E代表-CH-;且D代表硫原子。 10.如申请专利范围第1至5项中任一项之芳基胺衍 生物,其具有无定形的结构。 11.一种制造如申请专利范围第1项之芳基胺衍生物 之方法,其包括使下列通式(8)代表之二(卤基芳基) 茀: 其中R1至R4及Ar3各代表相同于上述定义之取代基; 且X1及X2各代表氯原子、溴原子或碘原子, 与下列通式(9)代表之胺化合物: 其中Ar1及Ar2各独立地代表经取代或未经取代之芳 基或杂芳基,且Ar1及Ar2可与Ar1及Ar2所键结之氮原子 形成含氮的杂环, 使用钯触媒在硷存在下反应。 12.如申请专利范围第11项之制造芳基胺衍生物之 方法,其中该钯触媒是包含三级膦及钯化合物之触 媒。 13.如申请专利范围第12项之制造芳基胺衍生物之 方法,其中该三级膦是三-第三丁基膦。 14.一种有机发光装置,其于发光层、电洞输送层或 电洞注射层中任一者含有如申请专利范围第1项之 芳基胺衍生物。 15.一种下列通式(8)代表之二(卤基芳基)茀衍生物: 其中R1至R4及Ar3各代表相同于上述定义之取代基; 且X1及X2各代表氯原子、溴原子或碘原子。 16.如申请专利范围第15项之二(卤基芳基)茀衍生物 ,其中在通式(8)中,Ar3代表伸苯基。 17.如申请专利范围第16项之二(卤基芳基)茀衍生物 ,其中在通式(8)中,R3及R4各代表氢原子,且其是由下 列通式(10)代表: 18.如申请专利范围第15至17项中任一项之二(卤基 芳基)茀衍生物,其中X1及X2各代表氯原子。 19.如申请专利范围第15至17项中任一项之二(卤基 芳基)茀衍生物,其中R1及R2各独立地代表氢原子、 碘原子、溴原子或氯原子。 20.一种制造如申请专利范围第15项之二(卤基芳基) 茀衍生物之方法,其包括使下列通式(11)代表之茀 衍生物: 其中R1至R4各代表相同于上述定义之取代基, 与下列通式(12)或(13)代表之芳基硼酸: 其中X3代表卤素原子;R9代表氢原子、甲基或乙基; 且Ar3代表经取代或未经取代之伸芳基, 在硷及钯触媒存在下反应。 21.如申请专利范围第20项之制造二(卤基芳基)茀衍 生物之方法,其中在通式(12)中,X3代表氯原子且R9代 表氢原子。 图式简单说明: 图中显示化合物11、69及77的薄膜之PL测量结果。
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