光学活性的－2－氨基－8－壬烯酸的实用合成方法

摘要

本发明涉及一种2－氨基－8－壬烯酸的制备方法，特别是涉及一种光学活性的－2－氨基－8－壬烯酸的实用制备方法。主要解决现有制备方法存在的路线长，收率低，使用价格昂贵的手性催化剂或拆分试剂等技术问题。步骤如下：通过溴丁烯的格氏试剂进攻带保护基的手性的焦谷胺酸酯，开环后得到手性的2－氨基5－氧－8－壬烯酸酯；手性的2－氨基5－氧－8－壬烯酸酯再还原脱除羰基得到手性或消旋的2－氨基－8－壬烯酸酯；手性或消旋的2－氨基－8－壬烯酸酯水解得到相应的光学活性的－2－氨基－8－壬烯酸。本发明提供一种路线简洁、成本低、收率高、可大规模制备光学活性的－2－氨基－8－壬烯酸的合成方法。

主权项

1、一种光学活性的-2-氨基-8-壬烯酸的实用合成方法，其特征是，合成步骤如下：通过溴丁烯的格氏试剂进攻带保护基的手性的焦谷胺酸酯，开环后得到手性的2-氨基5-氧-8-壬烯酸酯；手性的2-氨基5-氧-8-壬烯酸酯再还原脱除羰基得到手性或消旋的2-氨基-8-壬烯酸酯；手性或消旋的2-氨基-8-壬烯酸酯水解得到相应的光学活性的-2-氨基-8-壬烯酸，反应式如下：在上述反应式中，氨基的保护基PG为叔丁氧羰基、苄氧羰基或乙氧羰基中的一种；R基团为甲基、乙基、丙基、异丙基、苄基或叔丁基中的一种；Ar为苯基和对甲苯基中的一种。