制备富含对映体的化合物的方法

摘要

制备富含非对映体的苯基甘氨酰胺衍生物的方法，其中富含对映体的苯基甘氨酰胺借助于化合物R₂-C(O)-R₃转变成相应的席夫碱，并且获得的席夫碱随后借助于氰化物源、还原剂或烯丙基有机金属化合物转变成富含非对映体的苯基甘氨酰胺衍生物。获得的苯基甘氨酰胺衍生物是制备例如富含对映体的α-和/或β-氨基酸和其衍生物(如酰胺和酯)和胺的有意义的原料。

主权项

1.具有式1的富含非对映体的化合物的制备方法：式中R₁为苯基，R₂、R₃和R₄相互不同，并且R₂和R₃代表H，具有1到20个碳原子的烷基、具有1到20个碳原子的环烷基，具有2到20个碳原子的链烯基，具有2到20个碳原子的芳基，具一个或多个N、O或S原子的、具有1到20个碳原子的环状或无环杂烷基或具一个或多个N、O或S原子的、具有2到20个碳原子的杂芳基，或(CH₂)_n-COR₆，其中n＝0，1，2，3，4，5，6和R₆＝OH、具有1到20个碳原子的烷基、具有2到20个碳原子的芳基、具有1到20个碳原子的烷氧基或氨基，和R₄＝CN，H或烯丙基和R₅为H或具有1-6个碳原子的烷基，其中上述的烷基、杂烷基、环烷基、链烯基、芳基、烯丙基、杂芳基或氨基是未被取代的，或者是被卤素、羟基、具有1-10个碳原子的烷基、具有1-10个碳原子的芳基、具有1-10个碳原子的杂芳基和/或具1-10个碳原子的烷氧基或酰氧基单取代或多取代；其中具有式2的富含对映体的苯基甘氨酰胺：其R₁和R₅具有上述的意义，借助于式3的化合物：                R₂-C(O)-R₃             (3)其R₂和R₃具有上述的意义，转变成相应的席夫碱，并且获得的席夫碱随后借助于氰化物源、还原剂或烯丙基有机金属化合物转变成式1的富含非对映体的化合物。