新型光学纯水溶性二胺和衍生物及其制备方法和用途

摘要

本发明有关一类新型水溶性手性二胺和衍生物及其制备方法和用途，具体是光学纯2，2’-二磺酸根取代的1，2-二苯基乙二胺和光学纯2，2’-二磺酸根取代的N-单磺酰化1，2-二苯基乙二胺的制备方法和在不对称催化中的应用。光学纯2，2’-二磺酸根取代的1，2-二苯基乙二胺的制备方法包括：将光学纯1，2-二苯基乙二胺用发烟硫酸磺酸化，经碱中和，纯化干燥得到纯品。光学纯2，2’-二磺酸根取代的N-单磺酰化1，2-二苯基乙二胺的制备方法包括：碱性条件下，光学纯2，2’-二磺酸根取代的1，2-二苯基乙二胺与磺酰氯反应，经纯化干燥得到纯品。光学纯2，2’-二磺酸根取代的N-单磺酰化1，2-二苯基乙二胺与钌、铑、铱等第八族过渡金属的络合物用于酮的水相和水-有机两相不对称催化转移氢化，多数芳香烷基酮取得了与均相催化相当的结果，对映选择性高达98％ee。尤其是ω-溴代芳香烷基酮类化合物在水相和水-有机两相介质中反应能得到预期的手性ω-溴代芳香烷基醇类化合物或环氧化物。用与水不互溶的有机溶剂萃取产物后，催化剂经多次使用仍有很高的转化率，对映选择性保持不变。表面活性剂对该反应有很好的促进作用。

主权项

1.一类水溶性的手性二胺，其特征在于该类化合物为光学纯的2，2’-二磺酸根取代的1，2-二苯基乙二胺和2，2’-二磺酸根取代的N-单磺酰化1，2-二苯基乙二胺或其盐，其结构如通式所示：光学纯2，2′-二磺酸根取代的    光学纯2，2′-二磺酸根取代的1，2-二苯基乙二胺              N-单磺酰化1，2-二苯基乙二胺R是以下基团：C₁-C₁₈直链烷基、C₃-C₁₀环烷基或-NR₂R₃胺基，R₁选自以下基团：-NO₂、-OR₂、-Cl、-F、-Br、-I、C₁-C₁₈直链烷基或C₃-C₁₀环烷基，R₂和R₃选自以下基团：C₁-C₁₈直链烷基或C₃-C₁₀环烷基，M²⁺选自正二价离子Ba²⁺、Mg²⁺或Ca²⁺，M⁺选自正一价离子：Na⁺、K⁺或Li⁺。