4－[2－(反式－4－烷基环己基)乙基]苯酚的合成方法

摘要

本发明公开了4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯酚的合成方法，是为了解决现有技术合成步骤多，产品成本高等问题。该方法包括以下步骤：1)(反式-4-烷基环己基)甲酸与氯化亚砜制得(反式-4-烷基环己基)甲酰氯。2)(反式-4-烷基环己基)甲酰氯在温度-30℃～-70℃与4-甲氧基苄氯格氏试剂反应，制得2-(4-甲氧基苯基)-1-(4-反式烷基环己基)乙酮。3)对2-(4-甲氧基苯基)-1-(4-反式烷基环己基)乙酮进行黄鸣龙还原反应得到4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯甲醚。4)4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯甲醚与氢溴酸、乙酸进行脱甲基反应制得4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯酚。本发明主要用于4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯酚类化合物的合成。

主权项

1、一种4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯酚的合成方法，其分子结构式如(I)所示：式中R为C₁～C₉的直链烷基，以(反式-4-烷基环己基)甲酸为原料，其分子结构式如(II)所示，其中R与化合物(I)中的R相同，本发明合成方法包括以下步骤：(1)分别将(反式-4-烷基环己基)甲酸与氯化亚砜加入到反应瓶中，(反式-4-烷基环己基)甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1∶3.5～4.5，回流反应5.5～6.5小时，然后蒸除过量的氯化亚砜，得到(反式-4-烷基环己基)甲酰氯；(2)将步骤(1)所得到(反式-4-烷基环己基)甲酰氯溶于四氢呋喃，加入反应瓶中，降温至-30℃～-70℃，搅拌下滴加利用4-甲氧基苄氯与镁粉制备的格氏试剂，其中(反式-4-烷基环己基)甲酰氯与4-甲氧基苄氯的摩尔比为1∶1～1.5，滴完后继续搅拌1小时，倒入冰与浓盐酸的混合物中水解，分出有机层，洗涤至中性，蒸除四氢呋喃，制得2-(4-甲氧基苯基)-1-(4-反式烷基环己基)乙酮；(3)将步骤(2)得到2-(4-甲氧基苯基)-1-(4-反式烷基环己基)乙酮加入反应瓶中，加入水合肼、二甘醇、氢氧化钾，加热升温至115℃～125℃，反应2.5～3.5小时，然后加热升温，并在升温过程中不断从反应体系中分出水和过量的水合肼，升温至220℃保温反应2小时，然后冷却到室温，倒入水中，加入石油醚萃取，分出油层，水洗至中性，蒸除溶剂，得到4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯甲醚；(4)将步骤(3)得到4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯甲醚加入反应瓶，加入质量浓度为45％～50％的氢溴酸、乙酸，回流反应7.5～8.5小时，然后冷却到室温，加入甲苯萃取，分出有机层，水洗至中性，无水硫酸镁干燥，蒸除溶剂，用石油醚重结晶得到目的产物。