发明名称 反式-2-甲基-4-取代苯基-2-烯-1-丁醇的制备方法
摘要 本发明提供了一种制备反式-2-甲基-4-取代苯基-2-烯-1-丁醇(I)的方法,现有技术存在工艺条件苛刻,收率偏低等不足。本发明用二氧化硒氧化1,4-二(烷氧基、烷氧甲氧基、苄氧基及其取代苄氧基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-6-(反式-3-甲基-2-丁烯基)苯(II)的烯丙位甲基,形成反式-2-甲基-4-取代苯基-2-烯-1-丁醇(I)和反式-2-甲基-4-取代苯基-2-烯-1-丁醛(III),不经分离,直接用硼氢化物将化合物(III)进一步还原成化合物(I),本发明原料易得,反应条件温和,操作简便,适合工业化生产。
申请公布号 CN1271028C 申请公布日期 2006.08.23
申请号 CN200410067345.5 申请日期 2004.10.21
申请人 复旦大学 发明人 陈芬儿;戴惠芳
分类号 C07C43/253(2006.01);C07C41/26(2006.01) 主分类号 C07C43/253(2006.01)
代理机构 上海正旦专利代理有限公司 代理人 姚静芳;王福新
主权项 1、一种反式-2-甲基-4-取代苯基-2-烯-1-丁醇I的制备方法,该类化合物通式如下:<img file="C2004100673450002C1.GIF" wi="523" he="410" />其特征在于用二氧化硒在有机溶剂中氧化反应物II的烯丙位甲基,生成化合物I和反应物III,不经分离,直接用硼氢化物将反应物III进一步还原成化合物I,反应物II、III结构式如下:<img file="C2004100673450002C2.GIF" wi="1275" he="349" />上述式中R是C<sub>1-2</sub>烷基、C<sub>1-2</sub>烷氧甲基、苄基或取代苄基,具体制备条件是:(1)化合物II与二氧化硒摩尔比为1∶1~10;(2)由化合物II制备化合物I时所用的有机溶剂为C<sub>1-5</sub>脂肪醇类;(3)化合物II与有机溶剂的重量体积比为1克:5~10毫升;(4)由化合物II制备化合物III时反应温度为10~100℃;(5)将化合物III转化为化合物I时所用的硼氢化物为硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化钙或硼氢化锌中的任一种;(6)将化合物III转化为化合物I时,化合物III/硼氢化物的摩尔比为1∶0.5~5;(7)将化合物III转化为化合物I时,反应温度为-10℃~40℃。
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