一种松毛虫性信息素的合成方法

摘要

本发明涉及一种松毛虫性信息素的制备方法，属昆虫信息素制备技术领域。采用乙炔和丙烯醛为起始原料，经四步反应得到关键中间体(4Z，6E)-4，6-十一碳二烯醛，再经三步反应得到松毛虫性信息素(5Z，7E)-5，7-十二碳二烯-1-醇、乙酸(5Z，7E)-5，7-十二碳二烯酯，丙酸(5Z，7E)-5，7-十二碳二烯酯。具有合成路线短，原料易得，收率较理想，成本低廉的特点，适宜工业化生产等优点。

主权项

1.一种松毛虫性信息素的合成方法，其特征在于采用乙炔和丙烯醛为起始原料，在Pd盐催化下制备化合物7-溴代-(4Z，6E)-4，6-庚二烯醛；将其经乙二醇保护后得到化合物7-溴代-(4Z，6E)-4，6-庚二烯乙二醇缩醛，然后在Pd催化下与有机金属化合物试剂偶联得到化合物(4Z，6E)-4，6-十一碳二烯乙二醇缩醛；将(4Z，6E)-4，6-十一碳二烯乙二醇缩醛在酸性条件下水解得到关键中间体(4Z，6E)-4，6-十一碳二烯醛，经Wittig反应得到化合物(E/Z)-1-甲氧基-(5Z，7E)-1，5，7-十二碳三烯，再将其在酸性条件下水解得到化合物(5Z，7E)-5，7-十二碳二烯醛，最后用NaBH4或KBH4将其还原得到目标产物(5Z，7E)-5，7-十二碳二烯-1-醇。