由硫脲衍生物合成杂环化合物的方法

摘要

本发明涉及一种在方式1中所述的、用于合成式(Ⅰ)的杂环化合物的方法。根据所述方法，将式(Ⅱ)的异硫氰酸酯与式(Ⅲ)的伯胺反应得到式(Ⅳ)的硫脲。然后使用碱和磺酸将式(Ⅳ)的硫脲转化为式(Ⅰ)的杂环。

主权项

1.一种制备式I的杂环的方法其中，X为硫、氧或NR5，其中R5为氢或(C1-C4)烷基；m和o各自独立地为0、1或2；A为苯基、萘基或杂芳基，所有这些基团均可以被1、2、3、4或5个R11基团取代，其中R11各自独立地选自(C1-C4)烷基、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、OH、O(C1-C4)烷基、COO(C1-C4)烷基，并且所述烷基的部分或全部氢原子可被氟原子代替；或者(C1-C4)烷基、(C2-C5)烯基、(C2-C5)炔基、(C3-C8)环烷基、(C4-C8)环烯基，其中这些基团可以各自独立地被(C1-C4)烷基或(C3-C6)环烷基取代，并且所述烷基、烯基、炔基、环烷基和环烯基的部分或全部氢原子可被氟原子代替，R14、R15、R16和R17各自独立地为氢、F或(C1-C4)烷基，其中所述烷基的部分或全部氢原子可被氟原子代替；或者R14和R16一起构成键，和R15和R17与其所键合的两个碳原子一起构成其中一个或两个碳原子可被氮代替的芳族6-元碳环，或者噻吩环，其中所述芳族6-元碳环和噻吩环可被1、2、3或4个R7基团取代，其中R7各自独立地选自(C1-C4)烷基、F、Cl、Br、I、CN、NO₂、OH、O(C1-C4)烷基和COO(C1-C4)烷基，并且所述烷基的部分或全部氢原子可被氟原子代替；或者R14和R16各自独立地为氢或(C1-C4)烷基，其中所述烷基的部分或全部氢原子可被氟原子代替；和R15和R17与其所键合的两个碳原子一起构成饱和的5-、6-、7-或8-元碳环，其中一个或两个碳原子可以各自独立地被O、S、NH和N(C1-C4)烷基代替，并且可以被1、2、3、4、5或6个R8基团取代，其中R8各自独立地选自(C1-C4)烷基、O(C1-C4)烷基、COO(C1-C4)烷基，并且所述烷基的部分或全部氢原子可被氟原子代替；R10、R11、R12和R13各自独立地为氢、F或(C1-C4)烷基，其中所述烷基的部分或全部氢原子可被氟原子代替；其中或者A或者由R15和R17一起形成的环在m为0的情况下为芳族环体系，或者二者均为芳族环体系；并且排除其中A为未取代的苯基或(C1-C4)烷基；X为氧；R14和R15各自独立地为氢、(C1-C4)烷基或苄基；R16和R17分别为氢；以及m和o分别为0的化合物；和它们的互变异构体及其盐，该方法包括a)将式II的异硫氰酸酯与式III的伯胺反应生成式IV的硫脲，和b)在碱存在下使用磺酰氯R6SO₂Cl将式IV的硫脲转化为式I化合物，其中，在式II、III和IV的化合物中，A、X、n、m和R10-R17分别如式I中的定义，和R6为(C1-C4)烷基、三氟甲基、或者未取代的或被甲基、三氟甲基、F、Cl、Br或聚合物载体取代的苯基。