发明名称 氨基芳基-1,3,5-三嗪及其作为紫外吸收剂的应用
摘要 一种制备式Ⅰ’的氨基苯基三嗪的新方法,包括使相应的式Ⅰ”卤代苯基三嗪与式IX的胺反应,H-NR’<SUB>2</SUB>R’<SUB>3</SUB>,其中X是氯或者优选是氟,符号A、A’、R’<SUB>2</SUB>、R’<SUB>3</SUB>和R<SUB>44</SUB>是如同权利要求1中定义的有机基团。此方法的产物及其衍生物可作为稳定剂和紫外吸收剂,用于保护有机材料免受光、氧和/或热的损害,或者作为光学记录介质中的记录染料,尤其是用来在使用波长短于450nm的激光辐射的记录层中写入或读出数字信息。
申请公布号 CN1795182A 申请公布日期 2006.06.28
申请号 CN200480014356.5 申请日期 2004.05.17
申请人 西巴特殊化学品控股有限公司 发明人 T·舍弗;F·温德博恩;M·格斯特;P·哈尤兹;B·施米德哈特;J·-L·布德里
分类号 C07D251/22(2006.01);C07D251/24(2006.01);C07F17/02(2006.01);C08K5/3492(2006.01) 主分类号 C07D251/22(2006.01)
代理机构 中国专利代理(香港)有限公司 代理人 关立新;赵苏林
主权项 1.制备符合式1’的化合物或其混合物的方法<img file="A2004800143560002C1.GIF" wi="870" he="320" />该方法包括使选自式I”化合物的一种离析物或离析物混合物<img file="A2004800143560002C2.GIF" wi="652" he="311" />与式IX的胺反应H-NR’<sub>2</sub>R’<sub>3</sub>    (IX)其中A和A’独立地是H,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>炔基,OR<sub>45</sub>,NR<sub>45</sub>R<sub>47</sub>,SR<sub>48</sub>;或者是式II、III或IV<img file="A2004800143560002C3.GIF" wi="762" he="618" /><img file="A2004800143560003C1.GIF" wi="684" he="292" />残基A”独立地与A和A’的定义相同,只是式IV被式IV’代替<img file="A2004800143560003C2.GIF" wi="739" he="291" />R’<sub>1</sub>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>20</sub>烷基,C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,C<sub>3</sub>-C<sub>18</sub>烯基,苯基;C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,它被苯基、乙烯基苯基、C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基、OH、C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>12</sub>环烷氧基、C<sub>3</sub>-C<sub>18</sub>烯氧基、卤素、-COOH、-COOR<sub>4</sub>、-O-CO-R<sub>5</sub>、-O-CO-O-R<sub>6</sub>、-CO-NH<sub>2</sub>、-CO-NHR<sub>7</sub>、-CO-N(R<sub>7</sub>)(R<sub>8</sub>)、CN、NH<sub>2</sub>、NHR<sub>7</sub>、-N(R<sub>7</sub>)(R<sub>8</sub>)、-NH-CO-R<sub>5</sub>、苯氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基苯氧基、苯基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷氧基、C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>双环烷氧基、C<sub>7</sub>-C<sub>15</sub>双环烷基烷氧基、C<sub>7</sub>-C<sub>15</sub>双环烯基烷氧基、C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>三环烷氧基取代;或者R’<sub>1</sub>是被OH、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烯基、-O-CO-R<sub>5</sub>取代的C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基;或者R’<sub>1</sub>是-CO-R<sub>9</sub>,-SO<sub>2</sub>-R<sub>10</sub>;被一个或多个氧、-NR<sub>7</sub>-间断和/或被OH、苯氧基、C<sub>7</sub>-C<sub>18</sub>烷基苯氧基取代的C<sub>3</sub>-C<sub>50</sub>烷基;R’<sub>2</sub>、R’<sub>3</sub>彼此独立地是氢,C<sub>1</sub>-C<sub>20</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>烯基,C<sub>4</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,OH,NH<sub>2</sub>,OR<sub>10</sub>,NHR<sub>10</sub>;C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,它被以下基团取代:苯基,乙烯基苯基,OH,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷氧基,C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷氧基,C<sub>3</sub>-C<sub>18</sub>烯氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷硫基,苯硫基,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基取代的苯硫基,苯基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,-COOH,-CO-NH<sub>2</sub>,-CO-NHR<sub>7</sub>、-CO-N(R<sub>7</sub>)(R<sub>8</sub>)、NH<sub>2</sub>、NHR<sub>7</sub>、-N(R<sub>7</sub>)(R<sub>8</sub>)、-NH-CO-R<sub>5</sub>、苯氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基取代的苯氧基,苯基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>-烷氧基、C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>双环烷氧基、C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>双环烷基烷氧基,C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>双环烯基烷氧基或C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>三环烷氧基,和/或被-S-、-SO-、-SO<sub>2</sub>-、-O-、-NR<sub>7</sub>-、-CR<sub>54</sub>=CR<sub>55</sub>-间断;或者R’<sub>2</sub>和R’<sub>3</sub>合起来形成一个可以被-O-、-NH-、-NR<sup>7</sup>-、-S-间断和/或被OH、C<sub>6</sub>-C<sub>10</sub>芳基取代的C<sub>3</sub>-C<sub>9</sub>亚烷基;R<sub>4</sub>是C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,C<sub>3</sub>-C<sub>18</sub>烯基,苯基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基;被-O-、-NH-、-NR<sub>7</sub>-、-S-间断并可被OH、苯氧基或C<sub>7</sub>-C<sub>18</sub>烷基苯氧基取代的C<sub>3</sub>-C<sub>50</sub>烷基;或是C<sub>2</sub>-C<sub>12</sub>羟基烷基;R<sub>5</sub>是C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基;被COOH、COOR<sub>4</sub>取代的C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基;C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>烯基;被COOH或COOR<sub>4</sub>取代的C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>烯基;苯基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>烷基苯基,C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>双环烷基,C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>双环烯基,C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>三环烷基;R<sub>6</sub>是C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,C<sub>3</sub>-C<sub>18</sub>烯基,苯基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基;R’<sub>6</sub>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,C<sub>3</sub>-C<sub>18</sub>烯基,苯基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基;R<sub>7</sub>和R<sub>8</sub>独立地是苯基,C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>13</sub>芳烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>13</sub>烷芳基,C<sub>3</sub>-C<sub>12</sub>烷氧基烷基,C<sub>4</sub>-C<sub>16</sub>二烷基氨基烷基,或C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基;或者,当与同一氮原子结合时,它们合起来形成一个C<sub>3</sub>-C<sub>9</sub>亚烷基或被-O-、-NR’<sub>6</sub>-、-S-、亚苯基间断和/或被氧、OH、C<sub>6</sub>-C<sub>10</sub>芳基取代的C<sub>3</sub>-C<sub>9</sub>亚烷基;R<sub>9</sub>是C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>烯基,苯基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>双环烷基,C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>双环烷基烷基,C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>双环烯基或C<sub>7</sub>-C<sub>15</sub>三环烷基;R<sub>10</sub>是C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>烷基,苯基,萘基或C<sub>7</sub>-C<sub>14</sub>烷基苯基;R<sub>11</sub>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>烯基,C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,苯基,萘基,联苯基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>14</sub>烷基苯基,卤素,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷氧基;R<sub>41</sub>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>烯基,苯基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>烷基苯基,OH,NH<sub>2</sub>,NHR<sub>7</sub>,NR<sub>7</sub>R<sub>8</sub>,SR’<sub>1</sub>,卤素,COOH,COOR<sub>4</sub>,-O-CO-R<sub>5</sub>,-O-CO-OR<sub>6</sub>,CONH<sub>2</sub>,CONHR<sub>7</sub>,CONR<sub>7</sub>R<sub>8</sub>,COR<sub>9</sub>,SO<sub>2</sub>-OR<sub>4</sub>,SO<sub>2</sub>R<sub>10</sub>,SOR<sub>11</sub>,NO<sub>2</sub>,CN;R<sub>42</sub>、R<sub>43</sub>彼此独立地是H,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷氧基;被O间断和/或被OH取代的C<sub>3</sub>-C<sub>18</sub>烷基或C<sub>3</sub>-C<sub>18</sub>烷氧基;C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>烯基,苯基;被C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷氧基、乙烯基苯基、OH、OR<sub>49</sub>、NR’<sub>2</sub>R’<sub>3</sub>、COOH、COOR<sub>4</sub>、O(C=O)-R<sub>5</sub>、0(C=0)-OR<sub>6</sub>、SO<sub>2</sub>OR<sub>4</sub>、SO<sub>2</sub>R<sub>10</sub>、SOR<sub>11</sub>、CN、NO<sub>2</sub>取代的苯基;或者R<sub>42</sub>、R<sub>43</sub>是C<sub>1</sub>-C<sub>20</sub>烷氧基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>烷基苯基,SR<sub>1</sub>,卤素,COOH,COOR<sub>4</sub>,-O-CO-R<sub>5</sub>,-O-CO-OR<sup>6</sup>,CONH<sub>2</sub>,CONHR<sub>7</sub>,CONR<sub>7</sub>R<sub>8</sub>,COR<sub>9</sub>,CO<sub>2</sub>-OR<sub>4</sub>,SO<sub>2</sub>R<sub>10</sub>,SO-R<sub>11</sub>,NO<sub>2</sub>;或者R<sub>42</sub>和R<sub>43</sub>合起来形成一个含1或2个双键的C<sub>3</sub>-C<sub>5</sub>亚烯基链,或被C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基、NR<sub>7</sub>R<sub>8</sub>取代的该亚烯基链;R<sub>44</sub>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,C<sub>5</sub>-C<sub>18</sub>环烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>烯基,苯基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>烷基苯基,OH,OR<sub>49</sub>,NR<sub>7</sub>R<sub>8</sub>,SR<sub>1</sub>,卤素,COOH,COOR<sub>4</sub>,CONH<sub>2</sub>,CONHR<sub>7</sub>,CONR<sub>7</sub>R<sub>8</sub>,COR<sub>9</sub>,SO<sub>2</sub>-OR<sub>4</sub>,SO<sub>2</sub>R<sub>10</sub>,SO-R<sub>11</sub>,NO<sub>2</sub>,CN;R<sub>45</sub>、R<sub>48</sub>彼此独立地是氢,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,C<sub>4</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>烯基,苯基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>烷基苯基,-CH<sub>2</sub>CH(OR<sub>50</sub>)R<sub>51</sub>,-CH<sub>2</sub>CH(OR<sub>52</sub>)CHOR<sub>50</sub>;R<sub>46</sub>、R<sub>47</sub>彼此独立地是氢,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,C<sub>4</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>烯基,苯基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>烷基苯基,-CH<sub>2</sub>CH(OR<sub>50</sub>)R<sub>51</sub>,-CH<sub>2</sub>CH(OR<sub>52</sub>)CHOR<sub>50</sub>;或者R<sub>46</sub>和R<sub>47</sub>合起来形成一个可以被-O-、-NH-、-NR<sub>7</sub>-、-S-间断和/或被OH、C<sub>6</sub>-C<sub>10</sub>芳基取代的C<sub>3</sub>-C<sub>9</sub>亚烷基;R<sub>49</sub>是C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基、C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,C<sub>3</sub>-C<sub>18</sub>烯基,苯基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>烷基苯基,-CH<sub>2</sub>CH(OR<sub>50</sub>)R<sub>51</sub>,-CH<sub>2</sub>CH(OR<sub>52</sub>)CHOR<sub>50</sub>,-COR<sub>5</sub>;R<sub>50</sub>、R<sub>52</sub>彼此独立地是H,C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>18</sub>烯基,C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基环己基,C<sub>6</sub>-C<sub>14</sub>芳基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>14</sub>烷基苯基;R<sub>51</sub>是C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>烯基,C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基环己基,C<sub>6</sub>-C<sub>14</sub>芳基,C<sub>7</sub>-C<sub>11</sub>苯基烷基,C<sub>7</sub>-C<sub>14</sub>烷基苯基,C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>双环烷基,C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>双环烯基,C<sub>6</sub>-C<sub>15</sub>三环烷基;R<sub>53</sub>是H或OH;或者是OR’<sub>1</sub>,其中R’<sub>1</sub>的定义同上;R<sub>54</sub>、R<sub>55</sub>彼此独立地是H,C<sub>6</sub>-C<sub>18</sub>芳基;被C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷氧基取代的C<sub>6</sub>-C<sub>18</sub>芳基;或者是C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>烷基,被-O-间断的C<sub>3</sub>-C<sub>18</sub>烷基;和X是氨或氟,优选是氟。
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