发明名称 制备5-溴-2-氟苯硼酸的方法
摘要 本发明揭示了制备5-溴-2-氟苯硼酸的方法。5-溴-2-氟苯硼酸是合成非酯拟除虫菊酯类化合物中的有用的中间体。该化合物可以是,例如,氟烯烃,它是有用的杀虫剂。
申请公布号 CN1244531C 申请公布日期 2006.03.08
申请号 CN01137756.9 申请日期 1997.06.13
申请人 美国氰胺公司 发明人 K·D·巴恩斯
分类号 C07C43/263(2006.01);C07C41/02(2006.01) 主分类号 C07C43/263(2006.01)
代理机构 上海专利商标事务所有限公司 代理人 白益华
主权项 1.制备下式的氟烯烃化合物的方法:<img file="C011377560002C1.GIF" wi="894" he="345" />其中Ar是任选地被1-3个卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基的任何组合所取代的苯基,或是任选地被1-3个卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基的任何组合所取代的1-或2-萘基;R是氢,R<sub>1</sub>是环丙基,或者R和R<sub>1</sub>各为C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,或者R和R<sub>1</sub>与所连接的碳原子一起形成环丙基;以及氢原子和氟原子对于双键的构型是互为反式的,该方法包括在溶剂的存在下以及低于0℃的温度下用仲氨基化锂使1-溴-4-氟苯锂化,生成(5-溴-2-氟苯基)锂,第一步使(5-溴-2-氟苯基)锂与三(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基)硼酸酯反应,生成5-溴-2-氟苯硼酸二(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基)酯,使5-溴-2-氟苯硼酸二(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基)酯水解,生成5-溴-2-氟苯硼酸,使5-溴-2-氟苯硼酸氧化,生成5-溴-2-氟苯酚,第二步使5-溴-2-氟苯酚与溴苯和碱反应,生成5-溴-2-氟苯基苯醚,第三步使5-溴-2-氟苯基苯醚与镁反应,生成相应的溴化镁,以及第四步在过渡金属催化剂的存在下使第三步中得到的和5-溴-2-氟苯基苯醚相应的溴化镁与下式的化合物反应<img file="C011377560002C2.GIF" wi="481" he="269" />其中Ar、R和R<sub>1</sub>的定义同上,Q为OC(0)CH<sub>3</sub>或Br。
地址 美国新泽西州