Novel synthesis process of trans-4-methylcyclohexylamine base and derived salts of trans-4-methylcyclohexylamine hydrochloride or pivalate usable as intermediates in the preparation of glimepiride antidiabetic

摘要

Zpusob výroby trans-4-methylcyklohexylaminu vzorce V, poprípade odpovídajícího hydrochloridu vzorceVIII nebo pivalátu trans-4-methylcyklohexylaminu vzorce VII o vysokém obsahu trans-izomeru, pri nemz a) Schiffova báze vzorce IX se izomerizuje pusobením silné báze v rozpoustedle ze skupiny alifatických etheru, cyklických etheru, dialkysulfoxidu, nebo dialkylsulfonu, na izomerní slouceninu vzorce X; b) izomerní sloucenina vzorce X se podrobí kyselé hydrolýze pusobením minerální kyseliny, která poskytne príslusnou sul trans-4-methylcyklohexylaminu; c) získaná sul trans-4-methylcyklohexylaminu se poprípade prevede na bázi vzorce V nebo hydrochlorid vzorce VIII nebo pivalát vzorce VII. Slouceniny vzorcu V, VII nebo VIII se pouzívají k výrobe glimepiridu.