Verfahren zur CC-Bindungsknüpfung zwischen elektrophilen Substraten und TT-Verbindungen in neutralen bis basischen wässrigen oder alkoholischen Lösungsmitteln ohne den Einsatz einer Lewis- oder Protonensäure

摘要

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsknüpfung durch Umsetzung von elektrophilen Substraten, die eine Solvolysegeschwindigkeit k¶EtOH¶ (25 DEG C) > 10·-6·s·-1· besitzen, und pi-Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass die intermediären Carbokationen in neutralen bis basischen wässrigen oder alkoholischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen erzeugt werden, ohne dass eine Lewissäure oder Protonensäure zum Einsatz kommt. DOLLAR A Mithilfe des entwickelten Verfahrens werden aus den elektrophilen Substraten (I) durch Solvolyse intermediär Carbokationen erzeugt. Diese können entgegen der generellen Auffassung durch anwesende pi-Nukleophile abgefangen werden. DOLLAR A Dadurch kommen CC-Bindungsknüpfungen ohne den herkömmlichen Lewis- oder Protonen-Säure-Zusatz im Sinne von Friedel-Crafts- oder dazu verwandter Reaktionen zustande. Somit erlaubt das Verfahren eine einfache Umsetzung der Substrate unter moderaten Reaktionsbedingungen und bietet gegenüber den etablierten Synthesemöglichkeiten prägnante ökologische und ökonomische Vorteile.