一种合成(R)－3－氨基四氢呋喃的方法

摘要

一种合成(R)－3－氨基四氢呋喃的方法，提供一种以(S)－3－羟基四氢呋喃为原料，生产成本低、且可免除环境污染和安全隐患的合成(R)－3－氨基四氢呋喃的方法。其步骤为：(S)－3－羟基四氢呋喃2在4－二甲基氨基吡啶和有机碱三乙胺的存在下，与磺酰氯反应生成磺酸酯3；磺酸酯3与叠氮钠反应生成(R)－3－叠氮基四氢呋喃4；(R)－3－叠氮基四氢呋喃4经兰尼镍催化氢化生成(R)－3－氨基四氢呋喃1。用一种新的合成方法制备(R)－3－氨基四氢呋喃，以(S)－3－羟基四氢呋喃为原料，避免使用钯－碳等价格昂贵的试剂，因避免使用碘甲烷，免除环境污染和安全隐患，降低生产成本。合成线路简单，原料易得，价格低廉，适合工业化生产。

主权项

1.一种合成(R)-3-氨基四氢呋喃的方法，其特征在于所说的合成路线如下所示：其步骤为：1)(S)-3-羟基四氢呋喃2在4-二甲基氨基吡啶和有机碱三乙胺的存在下，与磺酰氯反应生成磺酸酯3，其摩尔比是：(S)-3-羟基四氢呋喃∶三乙胺∶磺酰氯∶4-二甲基氨基吡啶＝1∶1.2～1.5∶1.2～1.5∶0.25～0.5，反应溶剂为卤代烃，反应温度为50～80℃，反应时间6～8小时；2)磺酸酯3与叠氮钠反应生成(R)-3-叠氮基四氢呋喃4，磺酸酯与叠氮钠的摩尔比为1∶2，反应溶剂为N，N-二甲基甲酰胺，反应温度为75～85℃，反应时间8～10小时；3)(R)-3-叠氮基四氢呋喃4经兰尼镍催化氢化生成(R)-3-氨基四氢呋喃1，催化剂的用量是每摩尔3-叠氮基四氢呋喃用100g兰尼镍，溶剂为低级醇，氢化反应温度为25～30℃，反应时间1小时。