普利沙星的合成新路线

摘要

本发明涉及新的氟代喹啉羧酸类抗菌药物——普利沙星的合成方法。先将哌嗪与4－溴甲基－5－甲基－1，3－二氧杂环戊烯－2－酮连接得到普利沙星结构中的侧链化合物1－(5－甲基－2－氧代－1，3－二氧杂环戊烯－4－基)甲基哌嗪(III)，再与5，6－二氟－1－甲基－4－氧代－4H－[1，3]噻嗪并[3，2－a]喹啉－3－羧酸(IV)反应，得到最终产物普利沙星(I)。本发明所阐述的普利沙星的合成新方法，其制备方法简单，反应容易控制，中间体稳定、易得、收率较高，有利于工业化生产和储运。

主权项

1.一种结构式如下的普利沙星的合成方法由如下步骤组成：反应式：(a)、哌嗪与4-溴甲基-5-甲基-1，3-二氧杂环戊烯-2-酮连接得到普利沙星结构中的侧链化合物1-(5-甲基-2-氧代-1，3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基哌嗪(III)；(b)、化合物II或以4，5-二甲基-1，3-二氧杂环戊烯-2-酮为起始原料经NBS溴化制得4-溴甲基-5-甲基-1，3-二氧杂环戊烯-2-酮(V)，再与叔丁氧羰基哌嗪(BOC哌嗪)反应得(VI)，最后脱去保护基即得化合物(III)；在酸性或碱性条件下水解得IV；(c)、化合物III与化合物IV在碱性条件下缩合，得普利沙星I。