A METHOD FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL SUBSTITUTED EPOXIDES

摘要

Verfahren zur Herstellung von chiralen substituierten Epoxiden der Formel (I) in der R einen gegebenenfalls substituierten C5-C20-Aryl-, C5-C20-Heterocyclus- oder C1-C20-Alkylrest bedeutet, R1 H bedeutet oder wie R definiert ist, bei weichem ein chirales Cyanhydrin der Formel (II) mit einem Alkohol der Formel R20H in der R2 C1-C6-Alkyl bedeutet, und einer Brönsted-Säure umgesetzt wird, worauf eine 0-Schutzgruppe eingeführt wird, anschliessend mit einem Reduktionsmittel aus der Gruppe der Alkalibor- oder -aluminiumhydride reduziert wird, sodann das Sauerstoffatom durch Umsetzung mit einer Sulfonsäureverbindung in Gegenwart einer Base aktiviert wird und im Anschluss die 0-Schutzgruppe entfernt wird, worauf durch Zusatz einer Base die gewünschten Endverbindungen der Formel (I), erhalten wird.