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Reivindicación 1: Un método para la preparación del enantiómero R o S de un diol que tiene la fórmula (1) donde R es ciano o un grupo que puede convertirse a un grupo ciano, Z es un grupo -CH2-N(R´ R") donde R´ y R" son alquilo C1-6 o R´ y R" están conectados entre sí para formar una estructura cíclica incluyendo el átomo N al cual están unido, o Z es un grupo que puede convertirse a un grupo dimetilaminometilo, la línea punteada representa un enlace doble o simple y Hal es halógeno o una sal del mismo, y/o el enantiómero opuesto de un diol acilado que tiene la fórmula (2), donde R, Z, la línea punteada y Hal son tal como se definieron anteriormente, W es O o S, y R3 es -Y-R1, donde R1 es alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10 todos los cuales pueden estar opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes seleccionados a partir de alcoxi C1-10, alquiltio C1-10, hidroxi, halógeno, amino, nitro, ciano, alquilamino C1-10, di-(alquil C1-10)amino, arilo, ariloxi, ariltio y heteroarilo, o R1 es arilo, en donde cualquiera de los grupos arilo y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes seleccionados a partir de alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, alcoxi C1-10, alquiltio C1-10, hidroxi, halógeno, amino, nitro, ciano, alquilamino C1-10 y di-(alquil C1-10)amino e Y es un enlace, O, S o NH, o una sal del mismo, que comprende: a) someter un compuesto racémico de fórmula (3) donde R, Z, la línea punteada y Hal son tal como se definieron anteriormente, para la acilación enzimática selectiva utilizando un agente acilante que tiene la fórmula (4), o (5), o (6) o un isocianato que tiene la fórmula R1-N=C=O o un isocianato que tiene la fórmula R1-N=C=S; donde X es O o S; W es O o S; U es O o S, V es halógeno; R0 es alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10 todos los cuales pueden estar opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes seleccionados a partir de alcoxi C1-10, alquiltio C1-10, hidroxi, halógeno, amino, nitro, ciano, alquilamino C1-10, di-(alquil C1-10)amino, arilo, ariloxi, ariltio y heteroarilo, o R0 es arilo, donde cualquiera de los grupos arilo y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes seleccionados a partir de alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, alcoxi C1-10, alquiltio C1-10,hidroxi, halógeno, amino, nitro, ciano, alquilamino C1-10 y di-(alquil C1-10)amino; R1 es como se definió para R0; R2 es como se definió para R0, o R2 es un grupo saliente apropiado; o R0 y R1 juntos forman una cadena de 3 a 5 átomos de C; siempre que W y U no sean S cuando X es S; para formar una mezcla del material de partida de la fórmula (1) en cualquier forma R o S y el enantiómero opuesto de un compuesto que tiene la fórmula (2) en donde R, W, Hal, R3, la línea punteada y Z son como se definieron anteriormente; o b) someter un compuesto racémico de fórmula (2) en donde R, Z, W, Hal la línea punteada y R3 son como se definieron anteriormente, para desacilación enzimático selectiva para formar una mezcla de un compuesto deacilado de fórmula (1) en donde R, Hal, la línea punteada y Z son como se definieron anteriormente en cualquier forma R o S y el material de partida acilado de la fórmula (2) en la forma del enantiómero opuesto, opcionalmente seguido de, en cualquier orden, aislamiento del enantiómero S o R del compuesto de fórmula (1) y/o el enantiómero opuesto del compuesto de fórmula (2) o una sal del mismo. |
