一种制备用于靛蓝合成的3－羟基吲哚衍生物的方法

摘要

本发明涉及一种制备用于靛蓝合成的3-羟基吲哚衍生物的方法。该方法中，将乙醛酸酯-或乙醛酸半缩醛与胺反应，制备N-取代甘氨酸酯或N-取代甘氨酸，并氢化生成相应的中间体，用这方法，将制备的N-芳基甘氨酸酯与熔融的碱金属或碱土金属的碳酸盐，并在有或没有氨化碱金属存在下环合成3-羟基吲哚衍生物。

主权项

1、一种制备下式IV所表示的3-羟基吲哚衍生物的方法，式IV中R₄、R₅、R₆和R₇各自独立为氢，或者R₅与R₆或R₆与R₇同它们取代时所连接的二个碳原子一起构成未被取代的苯环，该方法的特征是，式Ib所表示的N-芳基甘氨酸或N-芳基甘氨酸酯，在熔融的碱金属或碱土金属氢氧化物存在下，有或没有氨化碱金属存在下于150-300℃下环合成式IV所表示的3-羟基吲哚，式Ib中R为氢、1-10个碳原子的烷基，R₄、R₅、R₆和R₇的含义与上面所述的相同；而且，式Ib所表示的N-芳基甘氨酸或N-芳基甘氨酸酯是由式II所表示的乙醛酸酯-或乙醛酸半缩醛与式III所表示的胺反应制得，R₃O(OH)CH-COOR  II，        R₁R₂NH  III式II和式III中R的含义同前，R₁是具有4个碳原子的烷基和苯基取代的烷基，或者R₁为未取代的苯基或萘基，R₃为1-4个碳原子的烷基，该反应是在稀释剂中于0℃到稀释剂的回流温度间进行，得到的中间体在氢化催化剂和稀释剂存在下于加压氢下催化反应，从而生成式Ib的N-取代甘氨酸或N-取代甘氨酸酯，必要时将他们自反应混合物中分离出，并任选地将酸变成盐，酯可转变成游离酸。