1,2,4- THIADIAZOL-5-THIO COMPOUNDS AND THE DERIVATIVES THEREOF, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS UREASE AND NITRIFICATION INHIBITORS

摘要

Es werden Verfahren zur Herstellung und die Verwendung neuer 1,2,4-Thiadiazole der allgemeinen Formel (I) oder (II) als Mittel zur Regulierung bzw. Hemmung der enzymatischen Harnstoff-Hydrolyse beschrieben, in der R<1> = Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder C6-C10-Aryl und R<2> = Wasserstoff, C1-C8- Alkyl/Heteroalkyl, C2-C8 ­Alkenyl/Heteroalkenyl, C2-C8 -Alkinyl/Heteroalkinyl, C3-C8- Cycloalkyl/Heterocycloalkyl, C3-C8 ­Cycloalkenyl/Heterocycloalkenyl, C6-C10 -Aryl/Heteroaryl, Aralkyl, Heteroarylalkyl, Alkaryl, Alkheteroaryl, Alkoxy, Aryloxy, Hetaryloxy, Alkylthio, Arylthio, Hetarylthio, Acyl, Aroyl, Hetaroyl, Acyloxy, Aroyloxy, Hetaroyloxy, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Hetaryloxycarbonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Nitro, Sulfo, Carbonyl, Carboxy, Carbamoyl, Sulfamoyl bedeuten, wobei die Reste R<1> und/oder R<2> gegebenenfalls selber und unabhängig voneinander mit einer oder mehreren der oben genannten Gruppen substituiert sein können. Mit eingeschränktem Substituentenspektrum in R<2> werden die Verbindungen als Nitrifikationsinhibitoren beansprucht. Die erfindungsgemäß eingesetzten 1,2,4-Thiadiazole stellen effektive Ureaseinhibitoren mit einer guten Hydrolysebeständigkeit dar und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Sie wirken ebenfalls als Nitrifikationsinhibitoren und können die Ammoniumumwandlung verzögern. Sie sind somit die ersten Inhibitoren, die die beiden Hauptverlustquellen bei der Düngeranwendung, die ureasekatalysierte Harnstoff-Hydrolyse und die Nitrifikation von Ammoniumstickstoff wirksam beseitigen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind darüber hinaus problemlos mit potenteren Nitrifikationsinhibitoren kombinierbar, wodurch eine zusätzliche Verminderung der Stickstoffverluste erzielt werden kann.