PROCESO PARA LA PREPARACION DE (S,S)-CIS-2-BENZHIDRIL-3-BENCILAMINOQUINUCLIDINA

摘要

SE REFIERE A UN PROCESO PARA PREPARAR (S,S)-CIS-2-BENZHIDRIL-3-BENCILAMINOQUINUCLIDINA QUE COMPRENDE: a) PONER EN CONTACTO UN COMPUESTO QUE CONTIENE UNA MEZCLA DE R- Y S- ISOMEROS Y QUE TIENE LA FORMULA I CON UNA CANTIDAD EFECTIVA DE UN ACIDO ORGANICO QUIRAL EN PRESENCIA DE UN SOLVENTE ORGANICO Y UNA CANTIDAD EFECTIVA DE UN ACIDO CARBOXILICO, QUE ES DIFERENTE DEL ACIDO ORGANICO QUIRAL, PARA PREPARAR DICHO R-ISOMERO EN UNA SAL ACIDA DE DICHO S-ISOMERO, DONDE DICHO SOLVENTE ES CAPAZ DE SOLUBILIZAR DICHO COMPUESTO QUE CONTIENE DICHA MEZCLA DE R- Y S-ISOMEROS, A LA VEZ QUE PRECIPITA DICHA SAL ACIDA; b) NEUTRALIZAR DICHA SAL ACIDA CON UNA BASE PARA SUMINISTRAR UN S-ISOMERO A PARTIR DE UNA CETONA QUIRAL Y c) HACER REACCIONAR DICHA CETONA QUIRAL CON UNA AMINA ORGANICA EN PRESENCIA DE UN ACIDO DE LEWIS PARA SUMINISTRAR LA CORRESPONDIENTE IMINA Y REDUCIR DICHA IMINA. DICHO PROCESO PRODUCE DICHA SAL ACIDA CON UN RENDIMIENTO SUPERIOR AL 50%. ESTOS COMPUESTOS SON INTERMEDIARIOS UTILES EN LA PREPARACION DE ANALOGOS DE QUINUCLIDINA OPTICAMENTE ACTIVA QUE TIENEN UTILIDAD COMO ANTAGONISTAS NO PEPTIDICOS DE LA SUSTANCIA P