制备4-卤烷基菸硷的方法

摘要

4－卤烷基菸硷(Ⅰ)适合作为制备杀害剂之中间产物且可藉由一种方法获得，其中a) 3－胺基－1－卤烷基－2－丙烯－1－酮 RF-C(O)-CH=CH-NH2(Ⅱ)在缩合反应中与式(Ⅲ)到(Ⅶ)的化合物反应，(R1Z)CH=CH-CN (Ⅲ)(R1Z)2CH-CH2-CN (Ⅳ)Hal-CH=CH-CN (Ⅴ)Hal2CH-CH2CN (Ⅵ)HC≡C-CN (Ⅶ)，其中RF为(C1－C4)－卤烷基，R1为烷基， Hal为C1或Br和Z为O，S，NR1或OCO，其中，在式(Ⅳ)之情形中，二个Z基彼此独立可假定上述之意义，以产生式(Ⅷ)，(IX)及／或(X)的化合物，RF-C(O)-CH=CH-NH-CH=CH-CN (Ⅷ)RF-C(O)-CH=CH-NH-CH(ZR)-CH2-CN (IX)RF-C(O)-CH=CH-NH-CH(Hal)-CH2-CN (X)其中R，Z和Hal具有上示的意义，和反应产物b) 进行闭环反应。

主权项

1.一种制备4-卤烷基菸硷(I)的方法, 其中 RF为(C1-C4)-卤烷基及 其中 a)3-胺基-1-卤烷基-2-丙烯-1-酮 RF-C(O)-CH-CH-NH2 (II) 在温度为-20℃至100℃之缩合反应中与式(III)或(IV) 的化合物反应, (R1Z)CH=CH-CN (III) (R1Z)2CH-CH2-CN (IV) 其中R为C1-C6烷基,和Z为O,在式(IV)之情形中,二个Z基 彼此独立可为上述之意义, 以产生式(VIII)及/或(IX)的化合物, RF-C(O)-CH=CH-NH-CH=CH-CN (VIII) RF-C(O)-CH=CH-NH-CH(ZR)-CH2-CN (IX) 其中R和Z具有上示的意义, 接着令反应产物 b)于-20℃至100℃的温度进行闭环反应。 2.如申请专利范围第1项的方法,其中式(II)化合物 与式(III)及/或(IV)化合物在减压下反应。 3.一种式(VIII)或(IX)的化合物, RF-C(O)-CH=CH-NH-CH=CH-CN (VIII) RF-C(O)-CH=CH-NH-CH(ZR)-CH2-CN (IX) 其中 RF为(C1-C4)-卤烷基; R为C1-C6烷基; Z为O。 4.如申请专利范围第1项的方法,其中4-卤烷基菸硷 (1)作为制备杀害虫剂之中间产物使用。 5.如申请专利范围第3项的式(VIII)及/或(IX)的化合 物,使用于杀害虫剂之制备中。 6.一种式(XV')之中间产物,以及其盐; 其中 RF为(C1-C4)-卤烷基; R1为(C1-C6)-烷基。